Вопрос 1. Ацетилен. Его строение, свойства, получение и применение

Ответ. Ацетилен относится к классу алкинов.

Ацетеленовые углеводороды, или алкины, -непредельные (ненасыщенные) углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода есть тройная связь.

Электронное строение

Углерод в молекуле ацетилена находится в состоянии sp – гибридизации. Атомы углерода в этой молекуле образуют тройную связь, состоящую из двух -связей и одной σ -связи.

Молекулярная формула: .

Графическая формула: H-C≡ C-H

Физические свойства

Газ, легче воздуха, малорастворим в воде, в чистом виде почти без запаха, бесцветный, = - 83, 6 . (В ряду алкинов с увеличением молекулярной массы алкина температуры кипения и плавления увеличиваются.)

Химические свойства

1. Горение:

2. Присоединение:

а) водорода:

б) галогена:

C₂H₂ + 2Cl₂ = C₂H₂Cl₄;

_{1, 1, 2, 2-тетрохлорэтан}

 

 

 

в) галогеноводорода:

HC≡ CH + HCl = CHCl

^{винилхлорид}

 

CH₂=CHCl + HCl = CH₃-CHCl₂

_{1, 1-дихлорэтан}

(по правилу Марковникова);

г) воды(реакция Кучерова):

HC=CH + H₂O = CH₂=CH-OH CH₃-CHO

^{виниловый спирт уксусный альдегид}

3. Замещение:

HC≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₄ = AgC≡ CAg↓ + 2NH₄NO₃ + 2H₂O.

^{ацетиленид серебра}

4. Окисление:

HC≡ CH + + H₂O → HOOC-COOH ( -KMnO₄).

^{щавельная кислота}

5. Тримеризация:

3HC≡ CH ^{t, кат}

^бензол

6. Димеризация:

HC≡ CH + HC≡ CH ^КАТ. HC≡ C - HC=CH₂

^{винилацетилен}

Получение

1. Дегидрирование алканов (крекинг жидких нефтяных фракций):

C₂H₆ = C₂H₂ + 2H₂↑.

2. Из природного газа (термический крекинг метана):

 

2CH₄ C₂H₂ + 3H₂↑

3. Карбидный способ:

CaC₂ + 2H₂O = Ca(OH)₂ + C₂H₂↑

 

Применение

1.В производстве винилхлорида, ацетальдегида, винилацетата, хлоропрена, уксусной кислоты и других органических веществ.

2.В синтезе каучука и поливинилхлоридных смол.

3.В производстве поливинилхлорида (кожзаменитель).

4.В производстве лаков, лекарств.

5.При изготовлении взрывчатых веществ (ацетилениды).