Вопрос 1. Циклопарафины. Их строение, свойства, получение и применение

Ответ. В отличие от предельных углеводородов, в молекулах которых все углеродные атомы образуют открытые цепи, имеются углеводороды с замкнутыми цепями (циклами).

Известны циклопарафины, молекулы которых состоят из трех, четырех, пяти, шести и более атомов углерода:

 

СH₂ CH₂ - CH₂ CH₂ CH₂ ­­ CH₂

 

CH₂ - CH₂ CH₂ - CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂

 

CH₂ – CH₂ CH₂ – CH₂

^{циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан}

У циклопарафинов возможна изомерия. Изомерия этих соединений связана с наличием боковых углеводородных цепей.

Например, молекулярной форме C₂H₁₂ соответствует несколько веществ-изомеров:

циклогексан, метилциклопентан, диметилциклобутан.

Общая формула циклоалканов -C_nH_2n.

 

Нахождение в природе

Циклопарафины находятся главным образом в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов – нафтены. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены В.В. Марковниковым.

Получение

В лаборатории циклопарафины получают из дигалогенпроизводных предельных углеводородов, действуя на них активными металлами. Циклопарафины можно выделить из нефти.

 

Физические свойства

Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях – газы, а циклогексан – жидкости. Циклопарафины в воде практические не растворяются.

 

Химические свойства

1. Реакция гидрирования:

цикло-C₃H₆ + H₂ C₃H₈.

^{циклопропан пропан}

2. Реакция замещения (для соединений с большими циклами):

 

цикло-C₆H₁₂ + Cl₂ C₆H₁₁Cl +HCl.

^{циклогексан монохлорциклогексан}

3. Реакция дегидрирования:

C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂.

^{циклогексан бензол}

Применение

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды – бензол, толуол, и другие вещества, которые широко используются для синтеза крестителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза.