Занятие № 7
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Мотивация цели. Карбоновые кислоты и их функциональные производные широко распространены в живой природе. Кислоты являются промежуточными продуктами обмена веществ. Остатки карбоновых кислот входят в структуру многих природных и синтетических биологически активных соединений, в том числе, лекарственных препаратов. Цель самоподготовки. Необходимо усвоить химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных, особенности химических свойств дикарбоновых кислот. План изучения темы 1. Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот C1-C5. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC). 2. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры. Основные типы реакций, связанные с ними. 3. Кислотные свойства карбоновых кислот. 3.1. Электронное строение карбоксилат-аниона. Факторы, определяющие его стабильность. 3.2. Сравнение кислотных свойств карбоновых кислот со спиртами, фенолами, угольной кислотой. 3.3. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотные свойства карбоновых кислот. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду. 4. Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах. 4.1. Механизм реакции этерификации. Роль кислотного катализа. 4.2. Получение функциональных производных (ангидридов, галоген- 4.3. Сравнение активности функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения. 4.4. Взаимные превращения функциональных производных. 5. Реакции карбоновых кислот, обусловленные характером радикала (предельных, непредельных, ароматических кислот). 6. Гомологический ряд дикарбоновых кислот C2-C5. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC). Ненасыщенные дикарбоновые кислоты (малеиновая, фумаровая), их пространственное строение. 7. Кислотные свойства дикарбоновых кислот. 7.1. Сравнение кислотных свойств моно- и дикарбоновых кислот. 7.2. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду дикарбоновых кислот. 7.3. Образование кислых и средних солей. 8. Образование функциональных производных дикарбоновых кислот (неполных и полных галогенангидридов, сложных эфиров, амидов, циклических ангидридов). 9. Способность дикарбоновых кислот к реакциям декарбоксилирования в зависимости от взаимного расположения карбоксильных групп. 10. Угольная кислота и её производные (самостоятельная работа 11. Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных. Рекомендуемая литература А - с. 182-183, 194-206, 212, 250-255. А* - с. 194-204, 247-252. А** - с. 191, 204-211, 216-220. Б – тема 1.9, обучающие задачи 1, 3, 4 (с. 109-110, 113-116). Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде) 1. Укажите реакционные центры в молекуле пропионовой кислоты и приведите по одной реакции по каждому из них. 2. Сравните кислотные свойства следующих соединений: - бензойная, п-нитробензойная и п-метилбензойная кислоты; - уксусная, щавелевая и малоновая кислоты; - муравьиная, α -хлорпропионовая и β -хлорпропионовая кислоты; - муравьиная, уксусная и щавелевая кислоты. 3*. Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида, метилацетата и ацетамида из уксусной кислоты. Сравните их активность в реакциях SN. 4. Приведите схемы реакций гидролиза хлорангидрида, ангидрида, амида и метилового эфира масляной кислоты. Укажите условия реакций. 5*. Приведите схемы реакций бромирования пропионовой, акриловой и бензойной кислот; гидрохлорирования акриловой кислоты. Укажите условия. 6. С помощью каких реакций можно различить янтарную и малеиновую, пропионовую и акриловую кислоты? Приведите схемы реакций, укажите видимый результат. 7. Напишите схему получения этилового эфира карбаминовой кислоты (уретана) из фосгена.
План работы на предстоящем занятии 1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль) 2. Разбор основных вопросов темы. 3. Выполнение лабораторной работы: - Открытие щавелевой кислоты; - Получение этилацетата. 4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
|
8*. Запишите схему с помощью формул:
