H2O Cl2, P
R’OH, H+
NaOH R-COOH
Na
PCl5,
SOCl2
NH3 NH2-NH2
Таблица 14
Свойства функциональных производных карбоновых кислот
(реакции SN)
| Функциональное производное
| Реагент
| Продукты реакции
|
Галогенангидрид
| H2O
гидролиз
| 
|
| NH3
аммонолиз
| 
|
| R’-OH
алкоголиз
| 
|
ацилолиз
| 
|
Ангидрид
| H2O
| 
|
| NH3
| 
|
| R’-OH
| 
|
Сложный эфир
| H2O (H+ или HO-)
| 
|
| NH3
| 
|
Амид
| H2O (H+ или HO-)
| 
|
Реакционная способность кислот и их функциональных производных:
Таблица 15
Кислотные свойства карбоновых кислот
| Кислота
| pKa
| Кислота
| pKa1
| pKa2
|
| H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH2=CH-COOH
ClCH2-COOH
Cl2CH-COH
Cl3C-COOH
| 3, 75
4, 75
4, 87
4, 25
2, 85
1, 48
0, 70
| HOOC-COH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
| 1, 23
2, 83
4, 19
3, 02
1, 92
| 4, 19
5, 69
5, 48
4, 38
6, 23
|
Граф 15
Производные угольной кислоты
