Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Занятие № 10





ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПЯТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Мотивация цели. Гетерофункциональные соединения ароматического и гетероциклического рядов являются родоначальниками важнейших групп биологически активных соединений, в том числе лекарственных препаратов. На их основе получены жаропонижающие средства (ацетилсалициловая кислота, фенацетин, парацетамол, амидопирин), антибактериальные препараты (сульфаниламиды), анестетики и анальгетики (анестезин, новокаин, анальгин). Структурной основой многих витаминов, аминокислот, гормонов, антибиотиков, алкалоидов также являются гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и свойства важнейших гетерофункциональных производных бензольного ряда и пятичленных гетероциклов, а также их значение для биологии и медицины.

План изучения темы

1. п-Аминофенол и его производные (Самостоятельная работа
№ 5).

2. п-Аминобензойная кислота и её производные (Самостоятельная работа № 6).

3. Сульфаниловая кислота и её производные.

3.1. Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты.

3.2. Строение амида сульфаниловой кислоты. Общая структура сульфаниламидов.

3.3. Биологическая роль сульфаниламидов. Объяснение механизма их антимикробного действия.

4. Салициловая кислота и её производные. Объяснение повышенных кислотных свойств салициловой кислоты в сравнении с бензойной.

4.1. Получение лекарственных препаратов – салицилата натрия, метилсалицилата, фенилсалицилата, ацетилсалициловой кислоты. Их медицинское применение.

4.2. Определение доброкачествености ацетилсалициловой кислоты.

4.3. п-Аминосалициловая кислота – противотуберкулёзное средство.

5. Определение понятия «гетероциклические соединения». Классификация гетероциклов.

6. Общая характеристика реакционной способности пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом.

6.1. Строение пиррола, фурана и тиофена. Их ароматичность. Понятие «π -избыточные системы».

6.2. Сравнение активности этих гетероциклов и бензола в реакциях электрофильного замещения. Ацидофобные свойства. Особенности реакций нитрования и сульфирования.

7. Пиррол и его производные.

7.1. Кислотно-основные свойства.

7.2. Реакции гидрирования пиррола. Основные свойства продуктов гидрирования.

7.3. Тетрапиррольные производные (порфин, гем). Их биологическая роль.

7.4. Индол (бензопиррол). Кислотно-основные свойства. Окислительное (до серотонина) и неокислительное (до триптамина) окисление триптофана.

8. Производные фурана.

8.1. Фурфурол. Свойства как альдегида.

8.2. Получение фурацилина (семикарбазона 5-нитрофурфурола) из фурфурола. Биологическое действие препаратов – производных
5-нитрофурана.

9. Общая характеристика реакционной способности пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами (азолов).

9.1. Строение пиразола, имидазола, тиазола. Их ароматичность.

9.2. Кислотно-основные свойства. Прототропная таутомерия пиразола и имидазола.

10. Биологически важные производные пиразолона-3(5). (Самостоятельная работа № 7).

11. Производные имидазола (гистидин, гистамин) и бензимидазола (дибазол).

12. Реакция гидрирования тиазола. Тиазолидин – структурный фрагмент пенициллинов.

Рекомендуемая литература

А - с. 271-297.

А* - с. 271-290

А** - с. 255-274.

Б – тема 2.2, обучающая задача 1 (с. 160-163), тема 2.3, обучающая задача 1 (с. 164-166).

Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Приведите строение биполярного иона сульфаниловой кислоты.

2. Приведите общую структурную формулу сульфаниламидов и формулу норсульфазола.

 

4*. Приведите схемы реакций получения натрия салицилата, метилсалицилата, фенилсалицилата.

5. Приведите схему реакции получения ацетилсалициловой кислоты. Какая реакция может с ней протекать при хранении при повышенной влажности? Как проверяют доброкачественность ацетилсалициловой кислоты?

6*. Объясните, почему пиррол, порфин, имидазол, пиразол являются ароматическими соединениями. Сравните поведение имидазола и пиррола в присутствии конц. серной кислоты.

7. Приведите схемы реакций окислительного и неокислительного декарбоксилирования триптофана, декарбоксилирования гистидина.

Назовите полученные биогенные амины.

План работы на предстоящем занятии.

1. Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2. Тестовый контроль.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.







Дата добавления: 2014-11-10; просмотров: 1801. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Методика исследования периферических лимфатических узлов. Исследование периферических лимфатических узлов производится с помощью осмотра и пальпации...

Роль органов чувств в ориентировке слепых Процесс ориентации протекает на основе совместной, интегративной деятельности сохранных анализаторов, каждый из которых при определенных объективных условиях может выступать как ведущий...

Лечебно-охранительный режим, его элементы и значение.   Терапевтическое воздействие на пациента подразумевает не только использование всех видов лечения, но и применение лечебно-охранительного режима – соблюдение условий поведения, способствующих выздоровлению...

Дизартрии у детей Выделение клинических форм дизартрии у детей является в большой степени условным, так как у них крайне редко бывают локальные поражения мозга, с которыми связаны четко определенные синдромы двигательных нарушений...

Педагогическая структура процесса социализации Характеризуя социализацию как педагогический процессе, следует рассмотреть ее основные компоненты: цель, содержание, средства, функции субъекта и объекта...

Типовые ситуационные задачи. Задача 1. Больной К., 38 лет, шахтер по профессии, во время планового медицинского осмотра предъявил жалобы на появление одышки при значительной физической   Задача 1. Больной К., 38 лет, шахтер по профессии, во время планового медицинского осмотра предъявил жалобы на появление одышки при значительной физической нагрузке. Из медицинской книжки установлено, что он страдает врожденным пороком сердца....

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.011 сек.) русская версия | украинская версия