Занятие № 10
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПЯТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Мотивация цели. Гетерофункциональные соединения ароматического и гетероциклического рядов являются родоначальниками важнейших групп биологически активных соединений, в том числе лекарственных препаратов. На их основе получены жаропонижающие средства (ацетилсалициловая кислота, фенацетин, парацетамол, амидопирин), антибактериальные препараты (сульфаниламиды), анестетики и анальгетики (анестезин, новокаин, анальгин). Структурной основой многих витаминов, аминокислот, гормонов, антибиотиков, алкалоидов также являются гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда. Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и свойства важнейших гетерофункциональных производных бензольного ряда и пятичленных гетероциклов, а также их значение для биологии и медицины. План изучения темы 1. п-Аминофенол и его производные (Самостоятельная работа 2. п-Аминобензойная кислота и её производные (Самостоятельная работа № 6). 3. Сульфаниловая кислота и её производные. 3.1. Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты. 3.2. Строение амида сульфаниловой кислоты. Общая структура сульфаниламидов. 3.3. Биологическая роль сульфаниламидов. Объяснение механизма их антимикробного действия. 4. Салициловая кислота и её производные. Объяснение повышенных кислотных свойств салициловой кислоты в сравнении с бензойной. 4.1. Получение лекарственных препаратов – салицилата натрия, метилсалицилата, фенилсалицилата, ацетилсалициловой кислоты. Их медицинское применение. 4.2. Определение доброкачествености ацетилсалициловой кислоты. 4.3. п-Аминосалициловая кислота – противотуберкулёзное средство. 5. Определение понятия «гетероциклические соединения». Классификация гетероциклов. 6. Общая характеристика реакционной способности пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. 6.1. Строение пиррола, фурана и тиофена. Их ароматичность. Понятие «π -избыточные системы». 6.2. Сравнение активности этих гетероциклов и бензола в реакциях электрофильного замещения. Ацидофобные свойства. Особенности реакций нитрования и сульфирования. 7. Пиррол и его производные. 7.1. Кислотно-основные свойства. 7.2. Реакции гидрирования пиррола. Основные свойства продуктов гидрирования. 7.3. Тетрапиррольные производные (порфин, гем). Их биологическая роль. 7.4. Индол (бензопиррол). Кислотно-основные свойства. Окислительное (до серотонина) и неокислительное (до триптамина) окисление триптофана. 8. Производные фурана. 8.1. Фурфурол. Свойства как альдегида. 8.2. Получение фурацилина (семикарбазона 5-нитрофурфурола) из фурфурола. Биологическое действие препаратов – производных 9. Общая характеристика реакционной способности пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами (азолов). 9.1. Строение пиразола, имидазола, тиазола. Их ароматичность. 9.2. Кислотно-основные свойства. Прототропная таутомерия пиразола и имидазола. 10. Биологически важные производные пиразолона-3(5). (Самостоятельная работа № 7). 11. Производные имидазола (гистидин, гистамин) и бензимидазола (дибазол). 12. Реакция гидрирования тиазола. Тиазолидин – структурный фрагмент пенициллинов. Рекомендуемая литература А - с. 271-297. А* - с. 271-290 А** - с. 255-274. Б – тема 2.2, обучающая задача 1 (с. 160-163), тема 2.3, обучающая задача 1 (с. 164-166). Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде) 1. Приведите строение биполярного иона сульфаниловой кислоты. 2.
4*. Приведите схемы реакций получения натрия салицилата, метилсалицилата, фенилсалицилата. 5. Приведите схему реакции получения ацетилсалициловой кислоты. Какая реакция может с ней протекать при хранении при повышенной влажности? Как проверяют доброкачественность ацетилсалициловой кислоты? 6*. Объясните, почему пиррол, порфин, имидазол, пиразол являются ароматическими соединениями. Сравните поведение имидазола и пиррола в присутствии конц. серной кислоты. 7. Приведите схемы реакций окислительного и неокислительного декарбоксилирования триптофана, декарбоксилирования гистидина. Назовите полученные биогенные амины. План работы на предстоящем занятии. 1. Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений. 2. Тестовый контроль. 3. Выполнение лабораторной работы: - Гидролиз ацетилсалициловой кислоты. 4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
|