Графический метод определения степени окисления в органических веществах

В органических веществах можно определять степени окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени окисления. Этот метод наиболее применим в том случае, если все атомы углерода органического вещества по окончании реакции приобрели одинаковую степень окисления (реакции горения или полного окисления)

Рассмотрим такой случай:

Пример 1. Обугливание дезоксирибозы серной концентрированной кислотой с дальнейшим окислением:

С₅Н₁₀О₄ + H₂SO₄ ® CO₂ + H₂O + SO₂

Найдём степень окисления углерода х в дезоксирибозе: 5х + 10 – 8 = 0; х = - 2/5

В электронном балансе учитываем все 5 атомов углерода:

5С ^-2/5 – 22 е ® 5С⁺⁴ 2 1

Окисление

S⁺⁶ + 2 е ® S⁺⁴ 22 11

восстановление

 

С₅Н₁₀О₄ + 11 H₂SO₄ ® 5CO₂ + 16H₂O + 11 SO₂

В большинстве случаев окислению подвергаются не все атомы органического вещества, а только некоторые. В этом случае в электронный баланс вносятся только атомы, изменившие степень окисления, а, следовательно, нужно знать степень окисления каждого атома. Легче всего это сделать графическим методом: 1) изображается полная структурная формула вещества;

2) по каждой связи стрелкой показывается смещение электрона к наиболее электроотрицательному элементу;

3) все связи С – С считаются неполярными;

4) далее ведется подсчет: сколько стрелок направлено к атому, столько «–», сколько от атома – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома. Рассмотрим несколько примеров:

Н

Н С С О

Н О Н

Углерод карбоксильной группы смещает от себя 3 электрона, его степень окисления +3, углерод метильного радикала притягивает к себе 3 электрона от водорода, его степень окисления – 3.

Cl

Н С С О

H H

Углерод альдегидной группы отдает 2 электрона (+2) и притягивает к себе 1 электрон (- 1), итого степень окисления углерода альдегидной группы +1. Углерод радикала притягивает 2 электрона от водорода (-2) и отдает 1 электрон хлору (+1), итого степень окисления этого углерода -1.

Н Н

Н С С С ≡ С Н

Н Н

У первого углерода (начинаем считать справа) степень окисления -1, у второго 0, так как мы считаем все связи углерод-углерод неполярными, у третьего – 2, у четвертого – 3.

Задание 1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода алгебраическим методом и степень окисления каждого атома углерода графическим методом в следующих соединениях: