Способи добування. 1. Реакція галогеналканів з амоніаком при нагріванні веде до утворення суміші солей первинних, вторинних та третинних амінів і солі четвертинної амонієвої

1. Реакція галогеналканів з амоніаком при нагріванні веде до утворення суміші солей первинних, вторинних та третинних амінів і солі четвертинної амонієвої основи:

Аміни виділяють із солей при дії основ:

2. Відновлення нітроаренів (реакція Зініна). Послідовність реакцій вуглеводень нітросполука амін є однією з найкращих схем синтезу первинних ароматичних амінів. Відновлення нітроаренів проводять у нейтральному, кислому або лужному середовищі:

Окремі представники

Анілін C₆H₅NH₂ – безбарвна рідина х характерним запахом, дуже малорозчинна у воді, змішується з більшістю органічних розчинників.

Анілін вперше виділив Унфердорбен при перегонці індиго у 1826 р. і назва його “кристалін”. Індиго (лат. indigo, через лат. indicum від гр. indicos – індійський) один із найдавніших природних барвників. Одержували цей темно-синій барвник із тропічних рослин роду Indigofera. Протягом декількох століть індиго і марена були основними барвниками в усьому світі. У 1840 р. Ю. Фріцше запропонував покращений метод добування аніліну із індиго і ввів його сучасну назву – анілін (від португальського anil – індиго з араб. an-nil, санскритом nile – синій).

Анілін широко використовують у синтезі барвників, лікарських речовин, пестицидів. По-суті промисловий органічний синтез бере свій початок від синтезу пеших барвників на основі аніліну, так званих “анілінових барвників”.

45. Анілін. Ізомерія та номенклатура. Хімічні властивості, якісна реакція на анілін. Склад і будова молекули, фізичні властивості. Добування та застосування.

Анілі́н — C₆H₅NH₂ органічна сполука, найпростіший ароматичний амін. Безбарвна рідина, малорозчинна у воді, змішується зі спиртом, ефіром, бензеном; під впливом повітря швидко темніє, стає коричневою. Пара його отруйна. Молеку­лярная масса 93, 12. Температура затвердевания минус 5, 96 °С. Показатель преломления nD при 15°С равен 1,5887, при 20 °С равен 1,5863.

Синтез

Синтезував амінобензол 1842 року видатний російський хімік Микола Зінін відновленням нітробензолу сірчистим амонієм (реакція Зініна). Зараз анілін одержують відновленням нітробензолу шляхом нагрівання з чавунними стружками і соляною кислотою. Велику кількість аніліну синтезують на Рубіжанському хімічному комбінаті.

Хімічні властивості

Амінобензол утворює солі з мінеральними кислотами:

Під дією нітритної кислоти на солі аніліну утворюються діазосполуки, які широко застосовують у виробництві барвників.

Застосовується також у виробництві фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, полімерів, прискорювачіввулканізації каучуку.

Якісні реакції на анілін:

• взаємодія з хлорним вапном.
• окиснення хромовою сумішшю.

Анілін — найпростіший ароматичний амін. Аміни є більш слабкими основами, ніж амоніак, оскільки неподілена електронна пара атома Нітрогену зміщається в бік бензольного кільця, сполучаючись із р-електронами бензольного ядра.

 

Застосування аніліну. Шкідливий вплив на людину

1) Головна галузь застосування аніліну — синтез барвників і лікарських засобів.

Промислове виробництво фіолетового барвника мовеїну на базі аніліну почалося в 1856 р. Шляхом окиснення аніліну хромовою сумішшю (K2Cr2O7 + H2SO4) одержують «аніліновий чорний» — барвник для тканини.

Наразі переважна частина (85 %) виробленого у світі аніліну використовується для виробництва метилдіізоціанатів, що надалі застосовуються для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується у виробництві штучних каучуків (9 %), гербіцидів (2 %) і барвників (2 %).

Отже, анілін застосовується переважно як напівпродукт у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати), але з огляду на очікуване зростання обсягів виробництва поліуретанів можлива значна зміна картини споживачів у середньостроковій перспективі.

2) Анілін впливає на центральну нервову систему, спричиняє кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу й дегенеративних змін еритроцитів. В організм анілін потрапляє під час дихання, у вигляді парів, а також крізь шкіру та слизові оболонки. Усмоктування крізь шкіру посилюється в разі нагрівання повітря або вживання алкоголю.

У разі легкого отруєння аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. У випадку отруєнь середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювота, іноді хитання під час ходьби, частішання пульсу. Тяжкі випадки отруєння є вкрай рідкими.

У разі хронічного отруєння аніліном (анілізм) виникають токсичний гепатит, а також нервово-психічні розлади, розлади сну, погіршення пам’яті тощо.

У випадку отруєння аніліном необхідно насамперед вивести потерпілого з осередку отруєння, обмити теплою (але не гарячою!) водою. Також потрібне вдихання кисню з карбогеном. Крім цього, застосовують кровопускання, уведення антидотів (метиленова синь), серцево-судинних засобів. Слід забезпечити потерпілому спокій.