Практикум: Электронная верстка текстовых документовЛабораторная работа № 7 Химические свойства органических соединений азота и серы Опыт 1. Растворимость в воде Поместите в пробирку 1 каплю пиридина, обратите внимание на его характерный запах. Добавьте 1 каплю воды – сразу получается прозрачный раствор. Добавьте еще 4 капли воды. Убедитесь, что пиридин очень хорошо растворим в воде и смешивается с ней во всех отношениях. Сохраните раствор для следующего опыта. Проделайте аналогичные опыты с хинолином и карбазолом. Почему карбазол малорастворим в воде? Опыт 2. Основной характер пиридина и хинолина Нанесите на полоску универсальной индикаторной бумаги каплю раствора пиридина. Можно отметить лишь слабое потемнение бумаги, соответствующее значению рН около 7,6. Пиридин проявляет слабые основные свойства. Проделайте аналогичное определение с раствором хинолина и запишите значение рН раствора. Какое соединение азота является более сильным основанием? Запишите уравнения реакций взаимодействия с водой пиридина, хинолина, изохинолина, акридина. Опыт 3. Осаждение гидроксидов металлов водными растворами пиридина, хинолина Поместите в пробирку 2 капли водного раствора пиридина и добавьте каплю 0,1 н раствора хлорида железа (III). Немедленно выпадают бурые хлопья гидроксида железа (III), при этом образуется хлорид пиридиния. Проделайте аналогичный опыт с раствором хлорида магния. Напишите уравнение реакций. Объясните, почему реакция протекает с солью железа, но не с солью магния. Проделайте аналогичные опыты с раствором хинолина. Запишите ваши наблюдения. Сделайте вывод о силе оснований пиридина и хинолина. Опыт 4. Растворение гидроксида меди (II) в водном растворе пиридина и хинолина К водному раствору пиридина осторожно добавьте по стенкам пробирки 1 каплю 0,02 н раствора сульфата меди. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди немедленно растворяется. Появляется синее окрашивание вследствие образования растворимого в воде комплексного медного соединения с пиридином подобно комплексному соединению иона меди с аммиаком. Запишите уравнение реакции, считая координационное число меди равным 4. Проведите аналогичный опыт с раствором хинолина. Какой комплексный ион меди более стабилен? Опыт 5. Реакция тиолов с нитратом свинца К нескольким каплям раствора тиола в спирте добавить несколько капель насыщенного спиртового раствора ацетата свинца Pb(СН3СОО)2. Образуется желтый осадок меркаптида свинца. Напишите уравнение реакции. Опыт 6. Окисление меркаптанов, сульфидов и дисульфидов В три пробирки помещают меркаптан, сульфид и дисульфид (твердые). Добавляют в каждую 2 капли 2н серной кислоты и 4-5 капель раствора перманганата калия, содержимое энергично встряхивают. Если обесцвечивание раствора идет медленно, в пробирку добавляют 1 мл дистиллированной воды и нагревают до обесцвечивания. Напишите уравнения реакций, учитывая, что тиол и дисульфид окисляются до сульфокислот, а моносульфид – до сульфоксида и сульфона. Контрольные вопросы 1. Амины каких классов присутствуют в нефтях? Приведите примеры. 2. Объясните, почему пиридин обладает основными свойствами. 3. Покажите причину отсутствия у пиррола основных свойств. 4. Почему пиридин очень плохо вступает в реакции электрофильного замещения? 5. Почему биядерные производные пиридина – хинолин, изохинолин, - вступают в реакции электрофильного замещения по бензольному кольцу? 6. Объясните причину того, что нуклеофильное замещение у хинолина и изохинолина затрагивает, прежде всего, пиридиновое кольцо. 7. Какие химические реакции характерны для пиррола? Почему? 8. Какие реакции являются общими для пиррола и алкенов? 9. Перечислите основные типы соединений серы, присутствующие в нефтях. 10. Напишите реакции меркаптанов, которые показывают их сходство со спиртами. 11. Какие реакции отличают меркаптаны от спиртов? 12. Почему присутствие соединений серы в нефтях и нефтепродуктах нежелательно? 13. Органические сульфиды хорошо растворяются в серной кислоте. Какой процесс лежит в основе этого? 14. За счёт чего тиофен проявляет ароматические свойства? 15. Почему тиофен более похож на пиррол, нежели на пиридин? Задачи 88. Напишите все возможные формулы аминов состава С3Н9N, С4Н11N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины. 89. Напишите уравнения реакций восстановления: 1) нитробензола (в кислой среде), 2) п- нитротолуола (в щелочной среде). Кто и когда впервые восстановил нитробензол в анилин? Какое практическое значение имеет эта реакция? 90. Получите любым способом 2-пентиламин и напишите для него реакции с соляной кислотой, азотистой кислотой и уксусным ангидридом. 91. На 2,2-диметил-3-пентанон подействуйте гидроксиламином, полученное соединение восстановите. Для продукта восстановления напишите уравнения реакции с иодистым бутилом, соляной и азотистой кислотами. 92. Получите бензиламин из хлористого бензила, бензонитрила, оксима бензальдегида и фенилуксусной кислоты. 93. Получите бензилэтиламин и напишите для него реакцию с азотистой кислотой. 94. Напишите уравнения реакций: а) хлороводорода и п-толуидина; б) бромоводорода и α-нафтиламина; в) серной кислоты с 1 молем N,N-диэтиланилина; г) серной кислоты с 2 молями N,N-диэтиланилина; д) серной кислоты с α-нафтиламином. Назовите продукты реакций. 95. Напишите уравнение полимеризации N-винилкарбазола. Укажите области применения полимера. 96. Напишите для индола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите условия их проведения. Назовите все вещества. 97. Напишите для карбазола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите условия их проведения. Назовите все вещества. 98. Получите из индола 3-индолкарбальдегид (3-формилиндол). 99. Получите из пиридина никотиновую кислоту, напишите её реакцию с PCl5 и реакцию полученного соединения с аммиаком. 100. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этантиол; б) 2-бутантиол; в) пропантиолят натрия; г) диметилсульфид; д) 1-метил-тиопропан; е) метансульфокислота; ж) диметилсульфоксид. 101. Получите из соответствующих галогенпроизводных бутантиол, диметилсульфид, метилэтилсульфид. 102. Сравните свойства этантиола и этилового спирта; объясните, почему тиолы в отличие от спиртов обладают кислыми свойствами? 103. Из соответствующего спирта через стадию образования галогенпроизводного получите дипропилсульфид. Для дипропилсульфида напишите схемы реакций окисления его пероксидом водорода и азотной кислотой. 104. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-хлор-бензолсульфокислота; б) 3-этилбензолсульфокислота; в) м-толуолсульфо-кислота; г) п-толуолсульфохлорид; д) п-толуолсульфамид; е) м-сульфо-бензойная кислота. 105. Получите тиофен, исходя из ацетилена. Напишите для тиофена следующие реакции: а) с серной кислотой (85%-ной); б) с азотной кислотой в уксусном ангидриде; в) с йодом в присутствии оксида ртути (II). 106. Для тиофена напишите примеры реакций: а) электрофильного замещения (SE); б) присоединения (A). 107. Осуществите превращения:
Напишите уравнения реакций и назовите соединения. 108. Осуществите превращения:
Напишите уравнения реакций и назовите соединения. 109. Из тиофена получите: а) α-этилтиофен; б) α-изопропилтиофен. Назовите все соединения и укажите условия протекания реакций. 110. Получите из тиофена хлорид 2-тиенилртути и напишите для него реакции с хлороводородом и бромом. 111. Осуществите превращения, напишите уравнения реакций и назовите соединения:
112. Осуществите превращения, напишите уравнения реакций и назовите соединения:
113. Осуществите превращения, напишите уравнения реакций и назовите соединения:
114. Осуществите превращения:
Напишите уравнения реакций и назовите соединения.
[1] Температура используется по шкале Кельвина, а давление Р´10-5 Па. [2] На рис. 5 показания соответствуют значению 1,4592. [3] При прочих равных условиях по номенклатуре IUPAC наименьший номер дают атомам двойной, а не тройной связи. Практикум: Электронная верстка текстовых документов
|
