Упражнения. 1. Изобразите строение молекулы этилового спирта

1. Изобразите строение молекулы этилового спирта. Укажите четыре реакционных центра.

2. Напишите реакцию, доказывающую кислотные свойства пропанола.

3. Напишите реакцию этерификации бутанола-1 с уксусной кислотой.

4. Сравните кислотные свойства этанола и этадиола и напишите соответствующие реакции.

5. Напишите качественную реакцию на многоатомные спирты.

6. В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию. Укажите механизм и напишите реакцию.

7. Напишите реакцию окисления пропанола-2.

8. Напишите реакцию взаимодействия бутанола с хлороводородом. Укажите механизм реакции и назовите продукты.

9. Напишите реакцию образования простого эфира из пропанола-1 и пропанола-2.

10. Нитроглицерин в спиртовом растворе применяется при стенокардии в качестве сосудорасширяющего средства, напишите реакцию его образования.

11. Напишите реакции фенола с хлорангидридом уксусной кислоты.

12. Напишите качественную реакцию на фенол.

13. Напишите реакции фенола с бромом и азотной кислотой.

14. Напишите реакцию окисления диоксибензола.

15. Напишите реакцию взаимодействия фенола с гидроксидом натрия и объясните, почему фенол реагирует сщелочами, а одноатомные спирты нет.

16. Пикриновая кислота входит в состав взрывчатых веществ. Напишите реакцию её образования.

18. Напишите все изомеры формулы С₄H₁₁N. Назовите их по м.н.

19. Напишите реакции взаимодействия этиламина с HNO₃, CH₃Cl.

20. Напишите реакции взаимодействия анилина Br₂, HO-NO_2, HO-SO₃H

21. Какое из соединений: метиламин или анилин проявляет более выраженные основные свойства. Напишите соответствующие реакции.

22. Напишите качественную реакцию на первичные, вторичные и третичные амины.

23. Напишите уравнение реакции взаимодействия анилина с ангидридом уксусной кислоты. Укажите механизм реакции.

24. Коламин – проявляет амфотерные свойства. Докажите эти свойства соответствующими реакциями.

25. Холин – структурный элемент сложных липидов. Он способен предотвращать ожирение печени и удаляет уже отложенный жир из печени. Напишите реакцию его образования.

26. Ацетилхолин – сложный эфир холина и уксусной кислоты, участвует при передаче нервного возбуждения в нервных тканях, т. е. является нейромедиатором. Напишите реакцию его образования.

 

Лабораторная работа

“Свойства спиртов, фенолов”

Опыт 1 Получение глицерата меди (II)

В пробирку внесите 2-3 капли раствора сульфата меди (II) и 2 капли раствора гидроксида натрия. Что наблюдаете? К полученному осадку гидроксида меди (II) добавьте 4 капли глицерина и встряхните пробирку. Что наблюдаете? Напишите соответствующую реакцию.

Для каких спиртов эта реакция является качественной?

Опыт 2 Образование фенолята натрия и разложение его кислотой

В пробирку с 5 каплями воды поместите кристаллик фенола и встряхните. К образовавшейся мутной эмульсии добавьте по каплям р-р гидроксида натрия до получения прозрачного р-ра. Добавьте к этому р-ру несколько капель соляной кислоты. Что наблюдаете?

Напишите реакцию фенола с гидроксидом натрия. Какие свойства проявляет фенол в этой реакции? Почему фенолят натрия не разлагается водой?

Опыт 3 Качественная реакция на фенол

В пробирку внесите 6 капель прозрачного водного раствора фенола и 1 каплю раствора хлорида железа (III) FeCI₃. Что наблюдаете? Напишите соответствующую реакцию.

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант 1

1. Предельный одноатомный спирт имеет строение:

2. С точки зрения протонной теории основания – это:

а) молекулы или ионы, отдающие протон;

б) молекулы или ионы, принимающие протон;

в) молекулы или ионы, отдающие любую положительную частицу;

г) молекулы или ионы, принимающие любую положительную частицу.

3. При взаимодействии фенола с уксусной кислотой образуется:

а) сложный эфир; б) спирт; в) простой эфир; г) альдегид.

4. Свойства, которые проявляют тиолы при взаимодействии с оксидами тяжелых металлов, это:

а) основные; б) амфотерные; в) кислотные; г) нуклеофильные.

5. Качественной реакцией на фенолы является реакция с:

а) NaOH; б) Br₂; в); г) FeCl₃.

 

Вариант 2

1. Фенол имеет строение:

2. Более сильной кислотой является:

3. Этанол образует простой эфир при взаимодействии с:

а) карбоновой кислотой; б) спиртом;

в) альдегидом; г) галогенводородом.

4. При окислении тиола образуется:

а) сероводород; б) спирт; в) соль; г) дисульфиды.

5. Качественной реакцией на глицерин является реакция с:

а) Cu(OH)₂; б) NaOH; в) FeCl₃; г) НBr.

Вариант 3

1. 4 - нитрофенол имеет строение:

2. С точки зрения протонной теории кислоты – это:

а) молекулы или ионы, принимающие протон;

б) молекулы или ионы, отдающие протон;

в) молекулы или ионы, отдающие любую положительную частицу;

г) молекулы или ионы, принимающие любую положительную частицу.

3. Пропанол образует сложный эфир при взаимодействии с:

а) спиртом; б) альдегидом; в) карбоновой кислотой; г) галогенводородом.

4. В присутствии серной кислоты и при нагревании этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию по механизму:

а) S_R; б) A_N; в) A_Е; г) элиминирование.

5. Качественной реакцией на этандиол является реакция с:

а) НBr; б) FeCl₃; в) NaOH; г) Cu(OH)₂.

Вариант 4

1. Предельный двухатомный спирт имеет строение:

2. Более сильным основанием является:

3. При окислении пропанола-2 образуется:

а) простой эфир; б) уксусная кислота; в) ацетон; г) пропаналь.

4. Фенол вступает в реакцию с бромом по механизму:

а) A_Е; б) S_N; в) S_Е; г) A_N.

5. Качественной реакцией на этиламин является реакция с:

а) НCl; б) HNO₃; в) СН₃СООН; г) HNO₂.

Вариант 5

1. Алифатические амины имеют строение:

2. Фенол при взаимодействии с гидроксидом натрия проявляет:

а) основной характер; б) амфотерный характер;

в) кислый характер; г) нуклеофильный характер.

3. При окислении этанола образуется:

а) уксусная кислота; б) простой эфир; в) ацетон; г) уксусный альдегид.

4. Бутанол вступает в реакцию с хлороводородом по механизму:

а) S_E; б) S_N; в) A_E; г) A_N.

5. Качественная реакция на метиламин – это реакция с:

а) HCl; б) HNO₃; в) HNO₂; г) CH₃COOH.

Ответы к тестам “Спирты. Амины. Тиолы.”

	в	в	а	в	г
	г	в	б	б	в
	а	б	в	в	г
	в	г	г	а	б
	г	а	г	г	в

 

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 153 – 167.