Лекарственные вещества, содержащие ковалентно связанный галоген

Ковалентно связанный галоген – это галоген, входящий в структуру молекулы органического вещества и связанный ковалентной связью с атомом углерода. По природе галогена различают фтор– (фторотан, фторафур, фторурацил, дексаметазон), хлор– (хлороформ, хлорэтил, левомицетин, глибенкламид и др.), бром– (бромкамфора) и йодсодержащие лекарственные вещества (тиреоидин, трийодтиронин, тироксин, кислота амидотризоевая).

Поскольку галогены с органической частью молекулы связаны неионогенно, их непосредственное определение в таких соединениях невозможно. Для доказательства галогена необходимо разрушить его связь с углеродом и перевести в ионогенное состояние.

Выбор способа переведения ковалентно связанного галогена в ионогенное состояние определяется прочностью связи углерод–галоген (она падает от фтора к йоду), а также строением галогенсодержащего лекарственного вещества.

Этот процесс может осуществляться несколькими способами:

- гидролитическое разложение: водным (левомицетин) или спиртовым (хлорэтил) раствором щелочи;

- восстановительная минерализация водородом в момент выделения (Zn + NaOH; Zn + CH₃COOH) или металлическим натрием (для фторпроизводных);

- сжигание в колбе с кислородом (для всех галогенсодержащих соединений);

- прокаливание со смесью для спекания (для всех, кроме фторсодержащих лекарственных веществ);

- проба Бейльштейна;

- специальные способы для йодсодержащих лекарственных веществ (нагревание в сухой пробирке; действие концентрированных кислот).