Будова амінокислот і її фізичні властивості. Ізомерія та номенклатура.

ПЛАН

1. Будова амінокислот і її фізичні властивості. Ізомерія та номенклатура.

2. Хімічні властивості сахарози.

3. Одержання амінокислот.

4. Застосування амінокислот.

 

Будова амінокислот і її фізичні властивості. Ізомерія та номенклатура.

Амінокарбонові кислоти, або амінокислоти – це клас органічних сполук, які містять одночасно дві функціональні групи: аміногруппу NH₂ – та карбоксильну групу -СООН.

Назви амінокислот походять від назв відповідних карбонових кислот із зазначенням положення аміногрупи. У сполуках, в яких присутні дві різні функціональні групи, їхнє взаємне розташування зазначають грецькими літерами. Так, залежно від того, до якого атома Карбону приєднана аміногрупа, амінокислоти поділяють на α, β, γ.

ε δ γ β α

СН₃— СН₂— СН₂— СН₂— СН₂— СООН

CH₃—CH₂—CH—СООН СН₃— СН—СН₂—СООН

NH₂ NH₂

α -амінобутанова кислота β -амінобутанова кислота

СН₂—СН₂—СН₂— СООН

NH₂

γ -амінобутанова кислота

Ізомерія амінокислот:

• карбонового скелета:

2-амінопентанова кислота

2-аміно-3-метилбутанова кислота

• за місцем знаходження аміногрупи

3-амінопентанова кислота

Амінокислоти, що входять до складу білків

Назва	Формула
Аліфатичні моноамінокарбонові кислоти
Гліцин	CH2(NH2)–COOH
Аланін	CH2–CH(NH2)–COOH
Валін	CH3–CH(CH3)–CH(NH2)–COOH
Лейцин	CH3–CH(CH3)–CH2–CH(NH2)–COOH
Ізолейцин	CH3–CH2–CH(CH3)– CH(NH2)–COOH
Серин	CH2(OH)–CH(NH2)–COOH
Треонін	CH3–CH(OH)–CH(NH2)–COOH
Цистеїн	CH2(SH)–CH(NH2)–COOH
Цистин	HOOC–CH(NH2)–CH2–S–S–CH2–CH(NH2)–COOH
Метіонін	CH3–S–CH2 –CH2–CH(NH2)–COOH
Аліфатичні моноамінокарбонові кислоти та їхні моноаміди
Аспарагінова	HOOC–CH2–CH(NH2)–COOH
Аспарагін	H2N–CO–CH2–CH(NH2)–COOH
Глутамінова	HOOC–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH
Глутамін	H2N–CO–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH
Аліфатичні діамінокарбонові кислоти
Орнітин	H2N–(CH2)3–CH(NH2)–COOH
Лізин	H2N–(CH2)4–CH(NH2)–COOH
Аргінін	H2N–C(=NH)–NH–(CH2)3–CH(NH2)–COOH
Ароматичні амінокислоти
Фенілаланін	C6H5–CH2–CH(NH2)–COOH
Тирозин	HO–C6H4–CH2–CH(NH2)–COOH
Гетероциклічні амінокислоти
Пролін	N COOH H
Гідроксипролін	HO   N COOH H

 

Фізичні властивості амінокислот. Амінокислоти являють собою тверді кристаліч­ні речовини, добре розчинні у воді й мало розчинні в органічних розчинниках. Розчинність амінокислот може бути пояснена присутністю карбоксильної групи, що обумовлює розчинність карбонових кислот, і залишку молекули амоніаку (аміногрупи). Багато амінокислот солодкі на смак.