Гідроксизаміщені монокарбонові кислоти
2-Гідроксипропанова кислота (молочна) вперше була виявлена у прокислому молоці. Її використовують у якості регулятора кислотності безалкогольних напоїв, кисломолочних продуктів, сирів, карамелі та хлібобулочних виробів. У якості консерванту її використовують при квасінні овочів та виготовленні кормів для тварин. Підкислення тіста молочною кислотою використовують для покращення його хлібопекарських якостей, тому що a-амілаза, яка перетворює крохмаль на декстрин, втрачає значну частину своєї активності і вміст водорозчинних декстринів в хлібному м’якішу знижується, а об’єм хліба збільшується. Метод підкислення використовують особливо для виправлення дефектів борошна, яке отримали з пророслого або пошкодженого морозом зерна. Солі молочної кислоти (лактати) проявляють властивості регуляторів кислотності, підсилювачів антиоксидантів (для зберігання жирів), вологоутримуючих агентів (в тому числі у виробництві тютюнових виробів). 2-Хлоропропіонат Регулятори кислотності, синергісти анти окисників. М = Н – Молочна кислота; М = K, Na, Ca1/2, Мg1/2 – Лактати.
Виробляють молочну кислоту (18) молочнокислим бродінням рафінадної патоки та меласи (продуцент – Bacterium delbruckii). Бродіння проводять впродовж 6 – 8 діб за температури 48-50ºС і періодичному барботажі повітря і нейтралізації кислоти гідроксидом кальцію. Завершують бродіння прогріванням культуральної рідини при 70 – 80ºС. Лактат кальцію розкладають сульфатною кислотою і добувають вільну молочну кислоту. Хімічним шляхом молочну кислоту добувають шляхом гідролізу 2-хлоропропіонатів, які синтезують барботажем хлору скрізь рідку пропанову кислоту за наявності каталізаторів (PCl3 , або фенол 100 – 150ºС). Її також виробляють з ацетальдегіду та HCN через ціангідрин з подальшим гідролізом. Електрофільне приєднання ціан-аніону по карбонільній групі екзотермічно відбувається під каталітичним впливом гідроксиду або карбонату натрію (0 – 20ºС): Ціагідрин
|