Гідроксизаміщені дикарбонові кислоти.
Яблучна кислота. Переважаючою кислотою, яка міститься в ягодах, овочах і яблуках є яблучна (70% від кількості усіх кислот у недозрілих яблуках). Крім того, вона поряд з іншими гідроксизаміщеними карбоновими кислотами (молочною та лимонною), утворюється під час випікання хліба та бере участь у створенні його смаку і аромату. Ця кислота у вигляді солі кальцію присутня в тютюні. 2-Гідроксибутанова (яблучна, гідроксибурштинова) кислота знайшла використання у виробництві вин, фруктових консервів, безалкогольних напоїв і кондитерських виробів для регулювання смаку та кислотності. Її солі (малати) зазвичай використовують для регулювання кислотності в джемах, желе, мармеладах і фруктових консервах.
R= H – Яблучна кислота; R = K, Na, NH4 , Ca1/2 – Малати Рацемічну кислоту отримують відновленням D-, L-винної (виноградної) або оксалилоцтової кислоти кислот, а також гідролізом бромобурштинової кислоти. В промислових масштабах її синтез здійснюють гідратацією цис - і транс -бутадієнових кислот. Малеїнову (цис -ізомер) кислоту термічно ізомерізують у фумарову за наявності каталізатора (йод, сульфур, тіосечовина та інші донори радикалів, які використовують для пришвидшення реакцій вулканізації каучуків). Приєднання води до фумарової кислоти відбувається за умов тривалого нагрівання під тиском в автоклавах. Після охолодження з реакційної суміші відокремлюють кислоту, яка не прореагувала, а D-, L-яблучну кристалізують після упарювання фільтрату з виходом до 70%. 2,3-Дигідроксибутандіова кислота (природна D-винна) використовується у виробництві виноматеріалів, безалкогольних напоїв (і шипучих пігулок для їх приготування), овочевих і фруктових консервів, кондитерських виробів і морозива. Вона є регулятором кислотності, комплексоутворювачем для зв’язування йонів заліза. Вона міститься у винограді (до 1%) у вигляді калієвої та кальцієвої солей (тартратів). L-винна кислота у природі не зустрічається, тому мезовинну кислоту не використовують у харчовій промисловості.
Підкиснювач D-(+)-Винна Мезовиннна кислота L-(-)-Винна кислота кислота (недіяльна винна)
кислотакислота
Бромобурштинова кислота Винна кислота знайшла використання у виноробстві для видалення діоксиду сульфуру при сульфітації вин для надання їм антимікробних і анти окисних властивостей. При цьому утворюється винний камінь, який видаляють з винних діжок 2%-им розчином соди. Розчин сегнетової солі потім використовують для виготовлення виннокислого вапна. У випадках надлишкової кислотності винного сусла, яке утворюється в несприятливі для визрівання винограду роки, проводять його «виправлення». Цей прийом має на увазі зв’язування надлишку винної кислоти карбонатом кальцію (крейдування сусла). Нейтральна кальцієва сіль, яка при цьому утворилась випадає в осад, а сусло декантують: Комплексоутворювачі, антиоксиданти
Винний камінь
Сегнетова сіль Виннокисле вапна.
D-Винну кислоту отримують обробленням мінеральними кислотами кислої калієвої солі – відходу виноробства. Калієву сіль виділяють у великих кількостях із соків і виноматеріалів при їх охолодженні. Осад сирого винного каменю, який відкладається на внутрішній поверхні ємкостей, складається з 83% калієвої солі та на 5 – 6% з кальцієвої солі винної кислоти, яка також є цінною сировиною для добування вільної кислоти:
Треба відзначити, що при отриманні червоних вин бродінню піддають не тільки сік, але й мезгу (твердий залишок після вичавлювання соку). Для кращого видалення з неї барвних та дубильних речовин фенольного типу (антоціанів, танінів) мезгу підкислюють (рН≥3,9) винною або лимонною кислотами. Хімічним способом добування суміші винних кислот і мезовинної кислоти є спосіб окиснення малеїнової кислоти за різних умов. Так, мезовинна кислота утворюється при окисненні малеїнової кислоти калій перманганатом (реакція Вагнера). Рацемічну D-, L-винну кислоту отримують окисненням пероксидом водню у сильних органічних кислотах через епоксид, який розкривається під дією води (транс -дегідроксинювання):
D-, L-Рацемат Епоксид Малеїнова Мезовинна кислота кислота
|
цис -бутендіова транс -бутендіова
