Сорбінова кислота – бактерицид, емульгатор, антиокисник.

Гекса-2,4-(цис -, транс -)-дієнова кислота (сорбінова) та її солі (сорбати) пригнічують розвиток пліснявих грибів, дріжджів і бактерій. Сорбінову кислоту вперше виділили з соку плодів горобини (Sorbus). Сорбінова кислота та її солі входять до популярної групи консервантів, які використовують у виробництві йогуртів, соків, соусів, безалкогольних напоїв, а також сиру, згущеного молока, маслин, хрусткої картоплі, сушених плодів, хлібобулочних виробів, м’ясних і рибних продуктів. У якості емульгатору сорбінову кислоту використовують у жиро-емульсійних виробах (маргарин, плавлені сири). В організмі людини вона легко метаболізується до вуглекислого газу і води:

Харчові концентрати.

R = H, Собінова кислота; R = K, Na, Ca_1/2, Сорбати

Разом з SO₂ сорбінову кислоту використовують для консервування столових і десертних вин. Вона не має таких високих антибактеріальних властивостей, як SO_2, але добре пригнічує розвиток дріжджів і пліснявих грибів. Це дозволяє зменшити дозування SO₂ , підвищена кількість якого може бути шкідливою.

Виробництво собінової кислоти і сорбатів ґрунтується на реакції приєднання кетену по карбонільній групі бутеналя, яка легко протікає під дією кислотних каталізаторів. Проміжний β-лактон потім ізомерізується при нагріванні у лужному середовищі в сорбати, а в кислому середовищі в сорбінову кислоту:

Собінова кислота

Для добування сорбатів використовують також конденсацію бутеналю з малоновою кислотою (або її солями) або з етаналем. В останньому випадку проводять послідовну тримерізацію ацетальдегіду в умовах кротонової конденсації, а на завершу вальній стадії проміжний гексадієналь окиснюють повітрям до кислоти:

Гекседієналь

В останні роки сума продаж сорбінової кислоти досягла 0,2 млрд. доларів на рік.