Хімічні властивості альдегідів

Тема. Альдегіди.

 

Альдегіди – це органічні оксигеновмісні сполуки, молекули яких містять вуглеводневий радикал та функціональну групу –СОН (альдегідну групу)

О

//

Загальна формула: R – С або R – СОН

\

Н

Загальна формула насичених альдегідів (похідних алканів): С_nН_2n+1СОН

 

Номенклатура

Назви альдегідів за міжнародною номенклатурою утворюються за схемою:

Назва відповідного алкана + суфікс -аль

 

НСОН - метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід)

СН₃СОН - етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід)

СН₃-СН₂-СОН - пропаналь

О

_{5 4 3 2 1} //

СН₃ – СН – СН₂ – СН – С 2-етил-4-метилпентаналь

| | \

СН₃ С₂Н₅ Н

 

Види ізомерії

1) ізомерія карбонового ланцюга;

2) ізомерія класів.

 

С₄Н₉СОН - пентаналь

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СОН - пентаналь

_{4 3 2 1}

СН₃ – СН – СН₂ – СОН - 3-метилбутаналь

|

СН₃

СН₃

_{3 2}| ₁

СН₃ – С – СОН - 2,2 -диметилпропаналь

|

СН₃

Добування

1. Окисненням алканів:

 

С_nН_2n+2 + О₂ → С_nН_2n+1СОН + Н₂О

СН₄ + О₂ → НСОН + Н₂О

^{метан метаналь}

СН₃ – СН₂ – СН₃ + О₂ → СН₃ – СН₂ – СОН + Н₂О

^{пропан пропаналь}

 

2. Окиснення алкенів:

 

2 С_nН_2n + О₂ → 2 С_nН_2n+1СОН

 

2 СН₂ = СН₂ + О₂ → 2 СН₃ – СОН

^{етен (етилен) етаналь}

 

3. Гідратація алкінів (приєднання молекули води):

 

СН ≡ СН + Н₂О → СН₃ – СОН

^{ацетилен етаналь}

 

4. Окиснення одноатомних спиртів:

 

R – СН₂ – ОН + Сu → R – СОН + Сu + Н₂О

СН₃ – СН₂ – ОН + Сu → СН₃ – СОН + Сu + Н₂О

^{етанол етаналь}

або

2 R – СН₂ – ОН + О₂ → 2 R – СОН + 2 Н₂О

2 СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН + О₂ → 2 СН₃ – СН₂ – СОН + 2 Н₂О

^{пропанол-1 пропаналь}

 

5. Дегідрування спиртів (відщеплення молекули водню):

_Сu

R – СН₂ – ОН → R – СОН + Н₂

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН → СН₃ – СН₂ – СН₂ – СОН + Н₂

^{бутанол – 1 бутаналь}

 

Хімічні властивості альдегідів

1. Приєднують водень, при цьому відновлюються до одноатомних спиртів:

 

R – СОН + Н₂ → R – СН₂ – ОН

СН₃ – СОН + Н₂ → СН₃ – СН₂ – ОН

^{етаналь етанол}

 

2. Реакція горіння:

 

С_nН_2n+1СОН + О₂ → СО₂ + Н₂О

2 СН₃ – СОН + 5 О₂ → 4 СО₂ + 4 Н₂О

 

3. Окиснюються Аргентум (І) оксидом (аміачним розчином) – реакція „срібного дзеркала“, під час реакції на стінках пробірки з'являється шар металічного срібла. Це якісна реакція на альдегідну групу.

 

О О

// //

R – С + Аg₂О → R – С + 2 Аg ↓;

\ \

Н ОН

^{альдегід карбонова кислота}

 

О О

// //

СН₃ – С + Аg₂О → СН₃ – С + 2 Аg ↓

\ \

Н ОН

^{етаналь етанова (оцтова) кислота}

 

 

4. Окиснюються Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні. Це якісна реакція на альдегідну групу. Під час реакції змінюється колір осаду: спочатку осад синього кольору Сu(ОН)₂, під час нагрівання утворюється осад жовтого кольору СuОН, а потім осад червоного кольору Сu₂О. (Л.р.)

 

О О

// _tо //

R – С + 2 Сu(ОН)₂ → R – С + 2 СuОН + Н₂О

\ ^{синій осад} \ ^{жовтий осад}

Н ОН

^{альдегід карбонова кислота}

_tо

2 СuОН → Сu₂О + Н₂О

 

О О

// _tо //

СН₃ – С + 2 Сu(ОН)₂ → СН₃ – С + 2 СuОН + Н₂О

\ ^{синій осад} \ ^{жовтий осад}

Н ОН

^{етаналь оцтова(етанова) кислота}

_tо

2 СuОН → Сu₂О + Н₂О

 

5. Реакції полімеризації (на прикладі реакції Бутлерова):

 

О О

// //

6 Н – С → СН₂ – СН – СН – СН – СН – С

\ | | | | | \

Н ОН ОН ОН ОН ОН Н

 

^{метаналь} (С₆Н₁₂О₆)

^{глюкоза}