Бензойная килота и ее производные.

Бензойная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, легко возгоняется. В промышленности ее получают окислением толуола кислородом в присутствии бензоатов Co и Mn. Обладает всеми свойствами монокарбоновых кислот. Используется как исходное вещество в синтезе красителей, душистых веществ, лекарственных препаратов. Обладает бактерицидными свойствами. Используется как консервант пищевых продуктов.

Бензоилхлорид – высококипящая бесцветная жидкость, лакриматор. Бензоилхлорид получают:

• из бензойной кислоты и фосгена

• неполным гидролизом бензтрихлорида

• хлорированием бензальдегида

Используется как бензоилирующий агент. Хлорангидриды ароматических карбоновых кислот обладают большей устойчивостью к гидролизу, чем их алифатические аналоги. Поэтому бензоилирование спиртов и аминов бензоилхлоридом проводят по методу Шоттен-Баумана – в присутствии водного раствора щелочи, которая является акцептором образующейся в реакции соляной кислоты:

Процесс ацилирования в случае бензоилхлорида и других ароилхлоридов протекает быстрее, чем процесс их гидролиза.

Бензоилированием пероксида водорода по методу Шоттен-Баумана получают бензоилпероксид:

Бензоилпероксид представляет интерес как инициатор свободно-радикальных процессов, так как при нагревании претерпевает распад по схеме:

Пероксибензойная кислота – бесцветное кристаллическое вещество, слабо растворимо в воде. Получают ацилированием пероксида водорода бензойной кислотой в присутствии минеральной кислоты:

Пероксибензойную кислоту используют в органическом синтезе для эпоксидирования алкенов. м-Хлорпероксибензойную кислоту применяют для окисления ариламинов в ароматические нитросоединения.