Методы синтеза

1. Дегидратация b -оксикислот

1. Дегидрогалогенирование солей галогенкарбоновых кислот

с последующим подкислением продуктов реакции.

1. Гидрокарбоксилирование алкинов

1. реакция Кневенагеля

1. реакция Виттига (взимодействие альдегидов с алкоксикарбонилфосфоранами)

Химические свойства

Подобно алкенам двойные связи a,b - ненасыщенных кислот могут присоединять бром, эпоксидироваться, гидробромироваться, хотя эти реакции оказываются более медленными по сравнению с соответствующими реакциями алкенов, что связано с дезактивирующим действием карбоксильной группы.

Присоединение воды, HBr и других реагентов, имеющих подвижный водород, идет против правила Марковникова

Первый акт взаимодействия связан с протонированием карбонильного кислорода, приводящего к образованию положительно заряженного реакционного центра на b - углеродном атоме:

Присоединение галогенов идет стерeоспецифично через образование неклассического циклического катиона с последующим присоединением галогенид-аниона в транс -положение

Эпоксидирование происходит с сохранением конфигурации алкена: из цис -алкенов образуются цис -эпоксиды, из транс -алкенов – транс -эпоксиды, например