Методы синтеза
с последующим подкислением продуктов реакции.
Подобно алкенам двойные связи a,b - ненасыщенных кислот могут присоединять бром, эпоксидироваться, гидробромироваться, хотя эти реакции оказываются более медленными по сравнению с соответствующими реакциями алкенов, что связано с дезактивирующим действием карбоксильной группы. Присоединение воды, HBr и других реагентов, имеющих подвижный водород, идет против правила Марковникова
Первый акт взаимодействия связан с протонированием карбонильного кислорода, приводящего к образованию положительно заряженного реакционного центра на b - углеродном атоме:
Присоединение галогенов идет стерeоспецифично через образование неклассического циклического катиона с последующим присоединением галогенид-аниона в транс -положение
Эпоксидирование происходит с сохранением конфигурации алкена: из цис -алкенов образуются цис -эпоксиды, из транс -алкенов – транс -эпоксиды, например
|
