Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу

В суху пробiрку наливають 2 краплi концентрованої азотної кислоти i 3 краплi концентрованої сiрчаної кислоти. Отриману нiтруючу сумiш охо­лоджують i додають 2 краплi бензолу. Пробiрку помiщають у во­дяну баню, пiдiгрiту до 50-55°С на 2-3 хв, постiйно струшуючи її вмiст. Пiсля цього виливають реакцiйну сумiш в ранiше при­готовлену пробiрку з водою. На дно опускається крапля важкого жовтуватого нiтробензолу, каламутного вiд присутностi вологи.

Хiмiзм процесу:

Активною формою нiтруючого агента є катiон нiтронiю, який ут­во­рюється при дiї сiрчаної кислоти на азотну: НNO₃ + 2H₂SO₄ O₂ + 2HSO₄^- + [H₃O]⁺. Iон гiдроксонiю [H₃O]⁺, або , утворюється iз протону Н⁺ i молекули води у водних розчинах мi­неральних кислот. Катiон нiтронiю реагує з ароматичними вугле­воднями:

C₆H₆ + O₂ ® [C₆H₆ ® O₂] ® [C₆H₅ - HNO₂] C₆H₅ - NO₂

бензол p–комплекс s-комплекс нітробензол

Швидкiсть реакцiї нiтрування залежить вiд об’єкта нiтрування та складу нiтру-ючої сумiшi. Для кожної сполуки iснує оптимальний склад.

Дослiд 7.3. Дiя бромної води на бензол

У пробiрку вiдбирають пiпеткою 3 краплi бромної води i 2 краплi бензолу. Вмiст пробiрки енергiйно збовтують i дають вiдстоятися; верхнiй шар (бензол) забарвлю-ється у коричнево-жовтий колiр. Бром краще розчиняється у бензолi, нiж у водi, i тому переходить у вер­хнiй бензольний шар. Приєднання брому в цих умовах не вiд-бувається.