Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Модуль 2.




Тема 4. Кислородсодержащие органические соединения

4.1. Спирты

Одноатомные спирты. Общая формула насыщенных алифатических спиртов. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Понятие о первичных, вторичных и третичных спиртах. Способы получения: гидратация алкенов, восстановление альдегидов и кетонов, гидролиз галогенопроизводных и сложных эфиров, брожение. Физические свойства. Химические свойства: реакции, протекающие с разрывом связи О-Н (образование алкоголятов, сложных эфиров); реакции, протекающие с разрывом связи С-О (обмен ОН-группы на атом галогена, дегидратация); окисление и дегидрирование. Важнейшие представители: метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирты, бутиловые спирты, амиловые спирты (получение, применение). Важнейшие представители одноатомных насыщенных спиртов алициклического ряда (циклогексанол), ароматического ряда (бензиловый спирт, b-фенилэтиловый спирт). Ненасыщенные алифатические спирты. Понятие о енолах. Виниловый спирт. Аллиловый спирт.

Многоатомные спирты. Двухатомные спирты (гликоли). Строение, изомерия, номенклатура. Получение, химические свойства и применение (на примере этиленгликоля). Трехатомные спирты (глицерины). Строение, номенклатура. Важнейший представитель - глицерин (получение, особенности химического поведения, значение, применение в пищевой промышленности). Спирты высшей атомности: ксилит, сорбит (строение, получение, значение, применение).

4.2. Фенолы, нафтолы.

Строение, номенклатура. Способы получения: выделение из каменноугольной смолы, кумольный способ, щелочное плавление ароматических сульфокислот, гидролиз галогенопроизводных аренов. Физические свойства. Химические свойства: повышенная по сравнению со спиртами кислотность фенолов и нафтолов, образование фенолятов, особенности реакций электрофильного замещения, восстановление, окисление. Двух- и трехатомные фенолы (пирокатехин, гидрохинон, резорцин, пирогаллол). Понятие о хинонах. Нафтолы. Строение, изомерия. a-нафтол и b-нафтол (применение).

4.3. Простые эфиры.

Общая формула. Номенклатура, изомерия. Способы получения: дегидратация спиртов, взаимодействие алкоголятов с галогенопроизводными углеводородов. Физические свойства. Химические свойства: взаимодействие с иодоводородом, присоединение сильных кислот, образование гидропероксидов. Отдельные представители: диэтиловый эфир, анизол, диоксан, дифениловый эфир, тетрагидрофуран (строение, применение). Простые эфиры циклического строения с a-окисным кольцом (эпоксиды). Общая формула. Важнейший представитель - окись этилена (строение, получение, применение). Понятие о перекисных соединениях. Гидроперекиси и перекиси (общая формула, получение, свойства).

4.4. Альдегиды и кетоны.

Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: окисление спиртов, дегидрирование спиртов, разложение солей карбоновых кислот, гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов, оксосинтез, реакция Гаттермана- Коха, реакция Фриделя-Крафтса, реакция Кучерова. Физические свойства. Химические свойства. Квантомеханическая трактовка двойной связи кислород-углерод. Реакции нуклеофильного присоединения (AdN): присоединение синильной кислоты, гидросульфита натрия, взаимодействие с аммиаком, присоединение воды и спиртов. Реакции замещения: взаимодействие с галогенидами фосфора (V), с гидроксиламином, гидразином и фенилгидразином. Восстановление, окисление. Реакция Канниццаро. Реакция Тищенко. Реакции, обусловленные подвижностью атомов водорода в a-положении углеводородного радикала: замещение водорода на галоген, альдольная и кротоновая конденсации. Различия в свойствах альдегидов и кетонов. Специфические реакции альдегидов - реакция серебряного зеркала, с фуксинсернистой кислотой. Реакции полимеризации альдегидов. Важнейшие представители: формальдегид, уксусный альдегид, бензальдегид, ацетон, циклогексанон, ацетофенон, акролеин, ванилин, диацетил (строение, получение, применение). Понятие о кетенах. Кетен (строение, применение).

4.5. Карбоновые кислоты.

Одноосновные кислоты (алифатические насыщенные и ароматические). Общая формула, изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения: окисление алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, аренов; оксосинтез; гидролиз нитрилов, гем-тригалогенпроизводных углеводородов и сложных эфиров; из металлорганических соединений. Физические свойства. Химические свойства. Квантомеханическая трактовка природы химических связей в карбоксильной группе и карбоксилат-анионе. Кислотность карбоновых кислот, диссоциация. Реакции по карбоксильной группе (образование солей; сложных эфиров - реакция этерификации, ее механизм; образование ангидридов, галогенангидридов; восстановление, образование амидов, нитрилов), реакции по углеводородному радикалу (галогенирование в a-положение, окисление), декарбоксилирование. Важнейшие представители: муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, масляная кислота, валериановая кислота, капроновая кислота, высшие жирные кислоты (пальмитиновая и стеариновая), бензойная кислота. Их строение, получение, применение в пищевой промышленности.

Одноосновные ненасыщенные кислоты.Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: из галоген- и дигалогенкарбоновых кислот, дегидратация b-оксикислот, окисление ненасыщенных альдегидов. Физические свойства. Химические свойства. Особенности химического поведения ненасыщенных кислот с двойной связью в a,b-положении. Полимеризация и сополимеризация непредельных кислот. Важнейшие представители: акриловая кислота, метакриловая кислота, сорбиновая кислота, олеиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, арахидоновая кислота (строение, получение, значение, применение).

Двухосновные кислоты (дикарбоновые кислоты).Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения. Особенности физических и химических свойств. Отдельные представители: щавелевая кислота, янтарная, глутаровая, адипиновая, малеиновая и фумаровая, фталевые кислоты (строение, получение, применение, значение).

4.6. Производные карбоновых кислот.

Классификация, номенклатура. Понятие о кислотных радикалах (ацилах), ацилировании и ацилирующих агентах.

Галогенангидриды. Общая формула. Способы получения. Свойства. Отдельные представители: ацетилхлорид, бензоилхлорид, фосген (строение, применение).

Ангидриды. Общая формула ангидридов одноосновных и двухосновных кислот. Способы получения, применение. Отдельные представители: уксусный ангидрид.

Сложные эфиры. Общая формула. Номенклатура. Способы получения, нахождение в природе. Реакция этерификации. Физические и химические свойства. Отдельные представители: этилформиат, этилацетат, изоамилацетат, этилбутират (строение, получение, применение).

Амиды карбоновых кислот. Определение. Строение, номенклатура. Способы получения: действие аммиака на хлорангидриды карбоновых кислот, сухая перегонка аммониевых солей карбоновых кислот. Физические свойства. Химические свойства. Отдельные представители: ацетамид, карбамид (строение, получение, применение).

Нитрилы карбоновых кислот. Определение. Строение, номенклатура. Способы получения: из амидов карбоновых кислот, взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с цианидом калия. Химические свойства: гидролиз, восстановление. Отдельные представители: ацетонитрил, акрилонитрил (строение, получение).

Тема 5. Азотсодержащие органические соединения

5.1. Нитросоединения.

Определение, номенклатура, изомерия. Способы получения: нитрование углеводородов азотной кислотой (реакция Коновалова), нитрующей смесью (электрофильное замещение в ароматическом ряду), взаимодействие галогенпроизводных углеводородов с нитритами металлов. Химические свойства: восстановление (реакция Зинина), отношение к щелочам, таутомерия. Отдельные представители: нитрометан, нитробензол, тринитротолуол (строение, получение, применение).

5.2. Амины

Определение. Классификация. Первичные, вторичные и третичные амины. Номенклатура, изомерия. Способы получения: восстановление нитросоединений (реакция Зинина), алкилирование аммиака, из амидов кислот, восстановление нитрилов. Физические свойства. Химические свойства: основность, образование гидроксидов и солей, реакция алкилирования и ацилирования, взаимодействие с азотистой кислотой. Отдельные представители: анилин, этилен диамин, гексаметилендиамин (строение, получение, применение, значение).

5.3. Азо- и диазосоединения

Диазосоединения. Определение, классификация. Диазотирование - способ получения одной из форм ароматических диазосоединений - солей диазония. Физические свойства. Химические свойства: реакции с выделением азота, реакции без выделения азота. Азосоединения. Способ получения: реакция азосочетания. Понятие об азокрасителях. Связь между строением органических соединений и их цветностью. Хромофоры и ауксохромы.

Соответствие содержания дисциплины требуемым результатам обучения представлено в таблицы 4:

Таблица 4.

Соответствие содержания требуемым результатам обучения

№ п/п РЕЗУЛЬТАТЫ ОБУЧЕНИЯ Учебно- образовательные модули
Модуль 1 Модуль 2
  Знания:    
1.1 основы строения и реакционной способности органических соединений: виды изомерии, электронное строение атома углерода, взаимное влияние атомов в молекуле и способы его передачи с помощью электронных эффектов, механизмы важнейших химических реакций;
1.2 важнейшие классы органических соединений: строение, правила номенклатуры, физические свойства, способы получения, типичные и специфические химические свойства;
1.3 общие правила и порядок работы в химической лаборатории. Правила техники безопасности.  
  Умения:    
2.1 определять принадлежность органических соединений к определенным классам и группам на основе классификационных признаков; составлять формулы и давать названия по структурной формуле в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК;
2.2 составлять уравнения реакций получения органических соединений и реакций, характеризующих их химические свойства;
2.3 работать с учебной и справочной литературой по органической химии.
  Владение:    
3.1 навыками безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой;  
3.2 использованием справочной химической литературы;
3.3 методами проведения химических реакций
  Профессиональные компетенции:    
  владеть культурой мышления, быть способным к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей её достижения (ОК-1);
  способен получать и обрабатывать информацию из различных источников, готов интерпретировать, структурировать и оформлять ее в доступном для других виде (ОК-7);
  использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ПК-1);
  готовностью проводить измерения и наблюдения, составлять описания проводимых исследований, анализировать результаты исследований и использовать их при написании отчетов и научных публикаций (ПК-14).

 

Лабораторный практикум является формой групповой аудиторной работы в малых группах. Основная цель лабораторного практикума – это приобретение инструментальных компетенций и практических навыков безопасной работы с органическими веществами и химической аппаратурой.

Лабораторный практикум обеспечен учебными и методическими пособиями и указаниями по каждой работе, а также средствами измерений и приборами, лабораторной посудой и реактивами, необходимыми для учебного процесса. Перед проведением лабораторных занятий студенты осваивают требуемый теоретический материал и процедуру выполнения лабораторных работ по предварительно полученным учебным и методическим материалам.

В табл. 5 представлен перечень лабораторных занятий по данной дисциплине «Органическая химия 1».

 

Таблица 5

Лабораторный практикум

 

№ п/п Учебно-образовательный модуль. Цели лабораторного практикума Примерный перечень лабораторных занятий Часы  
 
Модуль 1 Цели:
  1. Изучить правила работы в лаборатории органической химии;
  2. Научиться проводить выделение и очистку органических соединений;
  3. Изучить на практике химические свойства углеводородов и их галогенпроизводных.
1. Правила работы в лаборатории органической химии. Методы выделения и очистки органических соединений. Качественный анализ органических соединений.      
2. Углеводороды (алканы, алкены, алкины). Галогенопроизводные углеводородов.  
Модуль 2 Цели: Изучить на практике химические свойства спиртов и фенолов; альдегидов и кетонов; карбоновых кислот. 1. Спирты и фенолы. Многоатомные спирты. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты.  
2. Азотсодержащие соединения. Амины. Амиды кислот.  
Всего часов  

 

Межпредметные связи с последующими дисциплинами представлено в таблице 6:

 

Таблица 6







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 754. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.004 сек.) русская версия | украинская версия