Алкены. Олефины.

 

Алкены относятся к непредельным углеводородам.

Непредельными называют углеводороды, содержащие двойные и тройные связи: – НС = СН –; – С ≡ С –

 

Углеводороды, с общей формулой C_nH_2n в молекулах которых между атомами углерода имеется двойная связь, называются алкенами.

СН₂ = СН₂ этилен, этен

СН₂ = СН – СН₃ пропилен, пропен

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ бутилен-1 суффикс «ан» меняется на «ен»

СН₂ = С – СН₃ 2-метилпропен

|

СН₃

В качестве главной цепи выбирают цепь с двойной связью, нумеруют с того конца углеродную цепь, где ближе расположена двойная связь:

1 2 3 4 5

СН₃ – СН = С – СН₂ – СН₃

|

CH₃

3-метилпентен-2

 

1 2 3 4 5

СН₂ = СН – СН – СН₂ – СН₃

| |

CH₃ CH₃

3,4-диметилпентен-1

Наиболее часто встречаются радикалы:

CH₂ = CH – винил

СН₃ – СН = СН – пропинил

СН₂ = СН – СН₂ – аллил

 

У этиленовых углеводородов возможна пространственная изомерия (геометрическая или стереоизомерия):

Н Н Н СН₃

\ / \ /

С = С С = С

/ \ / \

СН₃ СН₃ СН₃ Н

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Из-за двойной связи в молекуле бутен-2 атомы углерода по месту двойной связи не могут свободно вращаться вокруг своей оси. Поэтому метильные группы в пространстве могут располагаться в двух разных положениях по одну сторону двойной связи (цис-изомер) и по разные стороны (транс-изомер).

 

Строение молекулы этилена (СН₂ = СН₂).

Характерной особенностью непредельных углеводородов является то, что они легко присоединяют галогены (обесцвечивают бромную воду,:

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

1,2-дибромэтан

Это объясняется тем, что в молекуле имеется двойная связь. Природа двойной связи объясняется квантовой механикой. В молекуле этилена расстояние между атомами углерода 1,33А⁰. В этане – 1,54А⁰. Уменьшение межъядерного расстояния говорит о дополнительной связи.

Атом углерода в молекуле этилена имеет четыре неспаренных электрона:

₊₆С 1 S² 2 S² 2 p²

2 S² 6442p²448

hi

h

h

₊₆С

 

2 S¹ 6442p³448

h

h

h

h

^*₊₆С

Наблюдается перескок электрона. В молекуле этилена у атомов углерода подвергается гибридизации одно S- и два р-электронных облака. В соответствии с этим, наблюдается Sp²-гибридизация – второе валентное состояние атома углерода.

 

Три Sp²-гибридизованных облака,

имеющие форму неправильной восьмёрки,

располагаются в одной плоскости под

углом 120⁰. Эти облака с атомами водорода

(S-орбиталями) образуют s (сигма) связи, таким образом в молекуле этилена пять s-связей. Негибридные два р-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости p перпендикулярной s плоскости, то есть образуется одна p-связь.

 

 

Следовательно, в молекуле этилена между атомами углерода имеется одна s- и одна p-связи. s-связь прочнее, чем p-связь и при химических превращениях она разрывается первой. Если s-связь обеспечивает свободное вращение атомных групп, двойная связь является жёсткой, поэтому существуют цис- и транс-изомеры.