Студопедия — Алкены. Олефины.
Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Алкены. Олефины.






 

Алкены относятся к непредельным углеводородам.

Непредельными называют углеводороды, содержащие двойные и тройные связи: – НС = СН –; – С ≡ С –

 

Углеводороды, с общей формулой CnH2n в молекулах которых между атомами углерода имеется двойная связь, называются алкенами.

СН2 = СН2 этилен, этен

СН2 = СН – СН3 пропилен, пропен

СН2 = СН – СН2 – СН3 бутилен-1 суффикс «ан» меняется на «ен»

СН2 = С – СН3 2-метилпропен

|

СН3

В качестве главной цепи выбирают цепь с двойной связью, нумеруют с того конца углеродную цепь, где ближе расположена двойная связь:

1 2 3 4 5

СН3 – СН = С – СН2 – СН3

|

CH3

3-метилпентен-2

 

1 2 3 4 5

СН2 = СН – СН – СН2 – СН3

| |

CH3 CH3

3,4-диметилпентен-1

Наиболее часто встречаются радикалы:

CH2 = CH – винил

СН3 – СН = СН – пропинил

СН2 = СН – СН2 – аллил

 

У этиленовых углеводородов возможна пространственная изомерия (геометрическая или стереоизомерия):

Н Н Н СН3

\ / \ /

С = С С = С

/ \ / \

СН3 СН3 СН3 Н

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Из-за двойной связи в молекуле бутен-2 атомы углерода по месту двойной связи не могут свободно вращаться вокруг своей оси. Поэтому метильные группы в пространстве могут располагаться в двух разных положениях по одну сторону двойной связи (цис-изомер) и по разные стороны (транс-изомер).

 

Строение молекулы этилена (СН2 = СН2).

Характерной особенностью непредельных углеводородов является то, что они легко присоединяют галогены (обесцвечивают бромную воду,:

CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

1,2-дибромэтан

Это объясняется тем, что в молекуле имеется двойная связь. Природа двойной связи объясняется квантовой механикой. В молекуле этилена расстояние между атомами углерода 1,33А0. В этане – 1,54А0. Уменьшение межъядерного расстояния говорит о дополнительной связи.

Атом углерода в молекуле этилена имеет четыре неспаренных электрона:

+6С 1 S2 2 S2 2 p2

2 S2 6442p2448

hi h h  

+6С

 

2 S1 6442p3448

h h h h

*+6С

Наблюдается перескок электрона. В молекуле этилена у атомов углерода подвергается гибридизации одно S- и два р-электронных облака. В соответствии с этим, наблюдается Sp2-гибридизация – второе валентное состояние атома углерода.

 

Три Sp2-гибридизованных облака,

имеющие форму неправильной восьмёрки,

располагаются в одной плоскости под

углом 1200. Эти облака с атомами водорода

(S-орбиталями) образуют s (сигма) связи, таким образом в молекуле этилена пять s-связей. Негибридные два р-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости p перпендикулярной s плоскости, то есть образуется одна p-связь.

 

 

Следовательно, в молекуле этилена между атомами углерода имеется одна s- и одна p-связи. s-связь прочнее, чем p-связь и при химических превращениях она разрывается первой. Если s-связь обеспечивает свободное вращение атомных групп, двойная связь является жёсткой, поэтому существуют цис- и транс-изомеры.

 







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 458. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!



Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...

Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Разработка товарной и ценовой стратегии фирмы на российском рынке хлебопродуктов В начале 1994 г. английская фирма МОНО совместно с бельгийской ПЮРАТОС приняла решение о начале совместного проекта на российском рынке. Эти фирмы ведут деятельность в сопредельных сферах производства хлебопродуктов. МОНО – крупнейший в Великобритании...

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЦЕНТРА ТЯЖЕСТИ ПЛОСКОЙ ФИГУРЫ Сила, с которой тело притягивается к Земле, называется силой тяжести...

СПИД: морально-этические проблемы Среди тысяч заболеваний совершенно особое, даже исключительное, место занимает ВИЧ-инфекция...

Характерные черты немецкой классической философии 1. Особое понимание роли философии в истории человечества, в развитии мировой культуры. Классические немецкие философы полагали, что философия призвана быть критической совестью культуры, «душой» культуры. 2. Исследовались не только человеческая...

Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит...

Кран машиниста усл. № 394 – назначение и устройство Кран машиниста условный номер 394 предназначен для управления тормозами поезда...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.009 сек.) русская версия | украинская версия