Природа сопряжённых связей.
По данным современной электронной теории, методом рентгеноструктурного анализа выяснено, что межъядерное расстояние между 2 и углеродным атомом, уменьшено по сравнению с одинарной связью (1,48 А0): 1 2 3 4 С = С – С = С 0,136нм 0,148нм 0,136нм Все атомы углерода и водорода находятся в одной плоскости. Атомы углерода находятся в Sp2-гибридизации, следовательно у каждого атома углерода находится по одному р-электрону, которые в гибридизации участия не приняли. Они взаимно перекрываются в плоскости перпендикулярной плоскости молекулы и образуют единое p-электронное облако. Таким образом между 2 и 3 атомом углерода появляется дополнительное сцепление. Это есть сопряжение связей, оно приводит к выравниванию связей. СН2 СН СН СН2 СН2 = СН – СН = СН2
Единое p-электронное облако. При действии реагента происходит перераспределение электронной плотности.
+s – s СН2 = СН – СН = СН2 + Н+ → СН2+ – СН = СН – СН3 СН2+ – СН = СН – СН3 + Br- → CH2Br – CH – CH – CH3
|
