Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические свойства спиртов.





Функциональная группа – ОН определяет общие свойства спиртов. Спирты – нейтральные вещества, они не изменяют цвет индикатора.

Они не вступают в реакции ни с растворами щелочей, ни с растворами кислот.

 

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2Н5ОН + Na → 2C2H5ONa + H2

этилат натрия

Реакция щелочных металлов со спиртами протекает медленнее, чем с водой. Спирты могут образовывать алкоголяты и других активных металлов (Ca, Mg, Al). Если в радикал спирта ввести электроотрицательный атом, то кислотные свойства спиртов усиливаются.

–δ –δ +δ

F ← CH2 ← CH2 ← O ← H

 

Алкоголяты твёрдые вещества, растворимые в воде:

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

 

Со щелочами спирты не взаимодействуют.

 

2. Реакция с галогеноводородными кислотами. Реакция нуклеофильного замещения.

C2H5OH + HBr D C2H5Br + H2O

Реакция обратима, в присутствии щёлочи равновесие смещается влево, в избытке кислоты – вправо.

С галогеноводородными кислотами легче всего взаимодействуют третичные спирты и труднее первичные.

I ступень:

СН3 +δ CH3

↓ ·· |

СН3 → C → OH + H+ → CH3 – C – +O – H

↑ | |

CH3 CH3 H

II ступень:

CH3 CH3 CH3

| | + + Br- |

СН3 – С – +О – Н → CH3 – C – → CH3 – C – Br

| | – H2O | |

CH3 H CH3 CH3

третичный бромистый этил

 

3. Дегидратация спиртов (отщепление воды).

Спирты способны терять воду. В качестве водоотнимающего средства может быть концентрированная серная кислота, концентрированная ортофосфорная кислота, оксид алюминия, хлорид алюминия и т.д.

Легче всего подвергаются реакции дегидратации третичные спирты, труднее первичные.

а) При высокой температуре каждая молекула спирта теряет молекулу воды – внутримолекулярная дегидратация:

конц. H2SO4, 1400C

СН3 – СН2 – ОН → CH2 = CH2 + H2O

 

б) Если температура ниже, то молекула воды отщепляется от двух молекул спирта – межмолекулярная дегидратация, в результате образуется эфир:

конц. H2SO4

2 C2H5OH → C2H5 – O – C2H5 + H2O

диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир относится к простым эфирам. Простые эфиры – это органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, соединённых через атом кислорода.

R1 – O – R2

Диэтиловый эфир хороший растворитель применяется в медицине при хирургических операциях, так как обладает анестезирующим действием.

 

4. Реакция дегидрирования идёт в присутствии катализатора (в основном меди) при температуре равной 5000С.

Первичные спирты образуют альдегиды, вторичные – кетоны.

O

Kat, t0 //

CH3 – CH2 – CH2 – OH → CH3 – CH2 – C + H2

\

Н

Kat, t0

CH3 – CH – CH3 → CH3 – C – CH3

| ||

OH O

 

5. Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров. Эта реакция носит название этерификации.

Реакция этерификации обратима, так как сложные эфиры под действием выделяющейся воды гидролизуется.

С2H5 – OH + H2SO4 D C2H5 – O – SO2 – OH + H2O

C2H5 – O

\

C2H5 – O – SO2 – OH + C2H5 – OH D SO2 диэтиловый эфир серной кислоты

/

C2H5 – O

O O

// H+ //

CH3 – C + C2H5 – OH D CH3 – C + H2O

\ \

OH O – C2H5

этилацетат – этиловый эфир

уксусной кислоты

Реакция ускоряется в присутствии небольшого количества минеральных кислот.

6. Окисление спиртов.

При поджигании спирты горят:

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

Окисляются спирты легко (перманганат калия или хромовая смесь). Чаще всего первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные спирты до кетонов, а третичные окисляются с трудом с разрывом цепи углеродных атомов. По продуктам окисления легко судить о строении спирта.

O

//

а) CH3 – CH2 – OH + [O] → CH3 – C уксусный альдегид

– H2O \

H

O

//

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3 – C + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

\

H

б) 3CH3 – CH – C2H5 + 2KMnO4 → 3CH3 – C – C2H5 + 2MnO2 + 2KOH + 2H2O

| ||

OH O

CH3

|

в) 5CH3 – C – C2H5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5CH3 – COOH + 5CH3 – C – CH3 +

| ||

OH O

+ 3K2SO4 + 6MnSO4 + 4H2O

 







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 354. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.023 сек.) русская версия | украинская версия