Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические свойства фенола.




Доверь свою работу кандидату наук!
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

I. Фенол взаимодействует с щелочными металлами и растворами едких щелочей.

По сравнению с водой и одноатомными спиртами – фенол более сильная кислота.

OH ONa

| |

       
   


2 + 2 Na → 2 + 2 H2

 

 

OH ONa

| |

       
   


+ NaOH → + H2O

 

фенолят натрия

Феноляты легко растворяются в минеральных кислотах, даже в угольной:

 

ONa OH

| |

       
   


+ H2O + CO2 → + NaHCO3

 

Феноляты легко алкилируются и ацилируются у кислородного атома:

ONa O – CH3

| |

       
   


+ CH3 – Br → + NaBr

 

ONa O – C – CH3

| O | ||

// O

+ CH3 – C → + NaCl

\

Cl

 

II. Качественная реакция на фенол.

OH OFe 2+

| |

       
   


+ FeCl3 → Cl2 + HCl

 

фиолетовое окрашивание

 

III. Фенолы могут подвергаться реакциям алкилирования, за счёт – ОН группы и образовывать простые эфиры.

OH O – C2H5

| |

       
   


+ C2H5Cl → + HCl

 

Ацилирование фенолов:

OH OH OH

| O | | C = O

// AlCl3 / \

+ R – C → + R

\ – HCl

Cl

C = O

|

R

В результате этой реакции получается смесь орто- и пара-изомеров.

 

IV. Галогенирование.

Галогенирование протекает легко – ОН заместитель I рода (реакции с электрофильными реагентами).

OH OH

| Br | Br

FeBr3 \ /

+ 3 Br2 → + 3 HBr

|

Br

2,4,6-трибромфенол

 

V. Нитрование фенола разбавленной азотной кислотой:

OH OH OH

|| NO2 |

/

+ HNO3 → + + H2O

 

|

NO2

о-ниторфенол п-нитрофенол

При дальнейшем нитровании концентрированной азотной кислотой образуется тринитрофенол.

OH OH

| NO2 O2N | NO2

/ \ /

+ 2 HNO3 → + 2 H2O

|

NO2

пикриновая кислота

 

 

или

OH OH

| O2N | NO2

\ /

+ 3 HNO3 → + 3 H2O

|

NO2

2,4,6-тринитрофенол

OH OH OH OH

| | NO2 | NO2 O2N | NO2

/ / \ /

 

 

| |

NO2 NO2


увеличение кислотных свойств

 

VI. Сульфирование идёт также легко при комнатной температуре образуется о-изомер, а при 1000С п-изомер.

 

OH OH

|| SO3H

200C /

+ H2SO4 → + H2O

 

о-сульфофенол

OH OH

||

1000C

+ H2SO4 → + H2O

 

|

SO3H

п-сульфофенол

 

VII. В отличие от бензола, фенол легко окисляется:

OH OH

|| OH

/

+ H2O2 → + H2O

 

пирокатехин

о-гидроксибензол

 

OH O

|| |

+ K2Cr2O7 + H2SO4

 

| |

O

п-хинон

 

VIII. Фенолы легко восстанавливаются с образованием циклогексанола. Эта реакция имеет большое значение в производстве синтетических волокон.

OH OH

||

+ 3 H2

 

циклогексанол

IX. Реакция поликонденсации фенола с формальдегидом:

OH OH

| O | O CH2 CH2

|| || \ / \ /

... + + CH2 + + CH2 ... → ...

– nH2O

фенолформальдегидная

смола

 







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 814. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2022 год . (0.032 сек.) русская версия | украинская версия