Химические свойства фенола.
I. Фенол взаимодействует с щелочными металлами и растворами едких щелочей. По сравнению с водой и одноатомными спиртами – фенол более сильная кислота. OH ONa
2 + 2 Na → 2 + 2 H2↑
OH ONa
+ NaOH → + H2O
фенолят натрия Феноляты легко растворяются в минеральных кислотах, даже в угольной:
ONa OH
+ H2O + CO2 → + NaHCO3
Феноляты легко алкилируются и ацилируются у кислородного атома: ONa O – CH3
+ CH3 – Br → + NaBr
ONa O – C – CH3
+ CH3 – C → + NaCl \ Cl
II. Качественная реакция на фенол.
+ FeCl3 → Cl2 + HCl
фиолетовое окрашивание
III. Фенолы могут подвергаться реакциям алкилирования, за счёт – ОН группы и образовывать простые эфиры. OH O – C2H5
+ C2H5Cl → + HCl
Ацилирование фенолов: OH OH OH
+ R – C → + R
Cl C = O | R В результате этой реакции получается смесь орто- и пара-изомеров.
IV. Галогенирование. Галогенирование протекает легко – ОН заместитель I рода (реакции с электрофильными реагентами). OH OH
+ 3 Br2 → + 3 HBr | Br 2,4,6-трибромфенол
V. Нитрование фенола разбавленной азотной кислотой: OH OH OH
+ HNO3 → + + H2O
| NO2 о-ниторфенол п-нитрофенол При дальнейшем нитровании концентрированной азотной кислотой образуется тринитрофенол. OH OH
+ 2 HNO3 → + 2 H2O | NO2 пикриновая кислота
или OH OH
+ 3 HNO3 → + 3 H2O | NO2 2,4,6-тринитрофенол OH OH OH OH
| | NO2 NO2
увеличение кислотных свойств
VI. Сульфирование идёт также легко при комнатной температуре образуется о-изомер, а при 1000С п-изомер.
OH OH
+ H2SO4 → + H2O
о-сульфофенол OH OH
+ H2SO4 → + H2O
| SO3H п-сульфофенол
VII. В отличие от бензола, фенол легко окисляется: OH OH
+ H2O2 → + H2O
пирокатехин о-гидроксибензол
OH O
| | O п-хинон
VIII. Фенолы легко восстанавливаются с образованием циклогексанола. Эта реакция имеет большое значение в производстве синтетических волокон. OH OH
+ 3 H2 →
циклогексанол IX. Реакция поликонденсации фенола с формальдегидом: OH OH
... + + CH2 + + CH2... →... – nH2O фенолформальдегидная смола
|
\ – HCl
| Br | Br
FeBr3 \ /
