Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

МЕТИЛ-5-ДИНИТРОХЛОРОМЕТИЛ-2Н-ТЕТРАЗОЛ В РЕАКЦИИ С ДИАЗОМЕТАНОМ И ДИАЗОЭТАНОМ





 

Абдельрахим М.М.

Астраханский государственный университет,

Астрахань, Россия.

Аспирант 1г.

tyrkov@rambler.ru

Научный руководитель: Тырков А.Г.

 

Изучены реакции 2-метил-5-динитрохлорометил-2 Н -тетразола 1 с диазометаном и диазоэтаном и установлено, что замещенный динитрометилтетразол 1 взаимодействует с диазосоединениями по двум маршрутам А и Б, приводя к синтезу разделяемой методом колоночной хроматографии смеси продуктов С-алкилирования 2, 4, а также N-оксидов изоксазолина 3, 5.

R=H (2, 3), CH3 (4, 5)

Характер продуктов реакции позволяет предположить, что в данном случае, вероятно, реализуется схема, предложенная для взаимодействия галогенпроизводных тринитрометана с диазоалканами [1,2]. По-видимому, в процессе взаимодействия, в результате атаки диазометаном или диазоэтаном по атому хлора молекулы 5-динитрометилтетразола 1 и последующей миграции Cl+ к углероду диазокомпоненты может генерироваться амбидентный анион 2-метил-5-динитрометил-2 Н -тетразола. Последний стабилизируется по маршруту А, вероятно, присоединением хлоралкильного фрагмента по атому углерода аниона с формированием связи С-С в продукты 2, 4 или по маршруту Б по атому кислорода аниона с формированием связи С-О в первичные продукты О-алкилирования – нитроновые эфиры а. Эфиры, в свою очередь, реагируя с избытком диазоалканов, последовательно превращаются в замещенные этены б и далее в циклические эфиры – N-окиси изоксазолина 3, 5.

Структура полученных веществ установлена методами ИК и ЯМР1Н спектроскопии, а состав данными элементного анализа. 2-Метил-5-динитрохлорометил-2 Н -тетразол получен хлорированием калиевой соли 2-метил-5-динитрометил-2 Н -тетразола.

 

Литература:

[1] Фридман А.Л., Габитов Ф.А., Сурков В.Д. Ж. Орг. Хим. 8, 2457-2462 (1972).

[2] Габитов Ф.А., Фридман А.Л., Николаева А.Д. Ж. Орг. Хим. 5, 2245-2246 (1969).

 

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 369. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...


Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...


ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...


Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...

Методы анализа финансово-хозяйственной деятельности предприятия   Содержанием анализа финансово-хозяйственной деятельности предприятия является глубокое и всестороннее изучение экономической информации о функционировании анализируемого субъекта хозяйствования с целью принятия оптимальных управленческих...

Образование соседних чисел Фрагмент: Программная задача: показать образование числа 4 и числа 3 друг из друга...

Шрифт зодчего Шрифт зодчего состоит из прописных (заглавных), строчных букв и цифр...

Виды и жанры театрализованных представлений   Проживание бронируется и оплачивается слушателями самостоятельно...

Что происходит при встрече с близнецовым пламенем   Если встреча с родственной душой может произойти достаточно спокойно – то встреча с близнецовым пламенем всегда подобна вспышке...

Реостаты и резисторы силовой цепи. Реостаты и резисторы силовой цепи. Резисторы и реостаты предназначены для ограничения тока в электрических цепях. В зависимости от назначения различают пусковые...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.01 сек.) русская версия | украинская версия