Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

МЕТИЛ-5-ДИНИТРОХЛОРОМЕТИЛ-2Н-ТЕТРАЗОЛ В РЕАКЦИИ С ДИАЗОМЕТАНОМ И ДИАЗОЭТАНОМ





 

Абдельрахим М.М.

Астраханский государственный университет,

Астрахань, Россия.

Аспирант 1г.

tyrkov@rambler.ru

Научный руководитель: Тырков А.Г.

 

Изучены реакции 2-метил-5-динитрохлорометил-2 Н -тетразола 1 с диазометаном и диазоэтаном и установлено, что замещенный динитрометилтетразол 1 взаимодействует с диазосоединениями по двум маршрутам А и Б, приводя к синтезу разделяемой методом колоночной хроматографии смеси продуктов С-алкилирования 2, 4, а также N-оксидов изоксазолина 3, 5.

R=H (2, 3), CH3 (4, 5)

Характер продуктов реакции позволяет предположить, что в данном случае, вероятно, реализуется схема, предложенная для взаимодействия галогенпроизводных тринитрометана с диазоалканами [1,2]. По-видимому, в процессе взаимодействия, в результате атаки диазометаном или диазоэтаном по атому хлора молекулы 5-динитрометилтетразола 1 и последующей миграции Cl+ к углероду диазокомпоненты может генерироваться амбидентный анион 2-метил-5-динитрометил-2 Н -тетразола. Последний стабилизируется по маршруту А, вероятно, присоединением хлоралкильного фрагмента по атому углерода аниона с формированием связи С-С в продукты 2, 4 или по маршруту Б по атому кислорода аниона с формированием связи С-О в первичные продукты О-алкилирования – нитроновые эфиры а. Эфиры, в свою очередь, реагируя с избытком диазоалканов, последовательно превращаются в замещенные этены б и далее в циклические эфиры – N-окиси изоксазолина 3, 5.

Структура полученных веществ установлена методами ИК и ЯМР1Н спектроскопии, а состав данными элементного анализа. 2-Метил-5-динитрохлорометил-2 Н -тетразол получен хлорированием калиевой соли 2-метил-5-динитрометил-2 Н -тетразола.

 

Литература:

[1] Фридман А.Л., Габитов Ф.А., Сурков В.Д. Ж. Орг. Хим. 8, 2457-2462 (1972).

[2] Габитов Ф.А., Фридман А.Л., Николаева А.Д. Ж. Орг. Хим. 5, 2245-2246 (1969).

 

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 369. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...


Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Тактические действия нарядов полиции по предупреждению и пресечению групповых нарушений общественного порядка и массовых беспорядков В целях предупреждения разрастания групповых нарушений общественного порядка (далееГНОП) в массовые беспорядки подразделения (наряды) полиции осуществляют следующие мероприятия...

Механизм действия гормонов а) Цитозольный механизм действия гормонов. По цитозольному механизму действуют гормоны 1 группы...

Алгоритм выполнения манипуляции Приемы наружного акушерского исследования. Приемы Леопольда – Левицкого. Цель...

Понятие о синдроме нарушения бронхиальной проходимости и его клинические проявления Синдром нарушения бронхиальной проходимости (бронхообструктивный синдром) – это патологическое состояние...

Опухоли яичников в детском и подростковом возрасте Опухоли яичников занимают первое место в структуре опухолей половой системы у девочек и встречаются в возрасте 10 – 16 лет и в период полового созревания...

Способы тактических действий при проведении специальных операций Специальные операции проводятся с применением следующих основных тактических способов действий: охрана...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.01 сек.) русская версия | украинская версия