РЕАКЦИИ ТРИФТОРМЕТИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИНОВ И АЛКЕНОВ В СУПЕРКИСЛОТАХ БРЕНСТЕДА
Альхафаджи Х.М.,1 Рябухин Д.С.2,Тараканов А.А.3 1 Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет, Санкт-Петербург, Россия. Аспирант 1г. aleksvasil@mail.ru 2 Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет, Санкт-Петербург, Россия. Молодой учёный. 3 Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет, Санкт-Петербург, Россия. Студент V курса. Научный руководитель: Васильев А.В.
Полифторированные органические соединения обладают целым рядом важных практических характеристик, в том числе лекарственными свойствами, поэтому синтез таких производных является актуальной задачей. Протонирование в суперкислотах Бренстеда (СF3SO3H и HSO3F) ацетиленовой связи алкинов 1 ведет к генерированию винильных катионов 2, далее образующих при взаимодействии с аренами алкены 3. Последние в условиях реакции дают стабильные катионы 4, которые в результате разложения реакционной массы водой приводят к получению алкенов 3 и спиртов 5 с общим выходом 40-98%.
Подобным образом бромированный алкен 6 в СF3SO3H через катион 7 в реакции с бензолом дает соединение 8. Дальнейшее элиминирование от последнего молекулы HBr в системе KOH-EtOH, ведущее к алкену 9,представляет собой альтернативный путь получения структур 3. Протонирование в СF3SO3H трифторметилзамещенного енона 10 по атому кислорода карбонильной группы и атому углерода двойной связи дает дикатион 11. Атака этими катионными центрами молекулы бензола ведет к получению инденольной системы 12, далее из которой генерируется катион 13, в свою очередь взаимодействующий с бензолом с образованием диастереомеров вещества 14.
|