СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 1N-АЛКИЛ-3,5-ДИАМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ И 2N-АЛКИЛ-5-АМИНО-3-ИМИНО-1,2,4-ТИАДИАЗОЛИНОВ

 

Воронцова А.А.,¹ Иволин А.А.²

¹ ФГБОУ ВПО "Ивановский государственный химико-технологический университет",

Иваново, Россия.

Аспирант 2г.

danilova@isuct.ru

² ФГБОУ ВПО "Ивановский государственный химико-технологический университет", Иваново, Россия. Студент V курса.

Научный руководитель: Данилова Е.А.

 

В органической химии в разные годы проводились и в настоящее время проводятся целенаправленные исследования, связанные с разработкой методов синтеза и функцианализации пятичленных гетероциклических соединений, обладающих не только потенциальной биологической активностью, но и представляющих интерес в качестве ионных жидкостей, катионных красителей, реактивов для аналитической химии [1-4]. В качестве объектов для химической модификации были выбраны 3,5-диамино-1Н-1,2,4-триазол (гуаназол) 1 и 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол 2. Наличие серы в пятичленном цикле 2 предопределяет различие в физико-химических свойствах этих соединений.

Из литературы известно, что циклические атомы азота и серы являются наиболее нуклеофильными [5], что предопределяет существование ал­килированных по циклическому атому азота соединений.

Нами были получены 1 N -алкил-3,5-диамино-1,2,4-триазолы 3 - 6 и 2 N -алкил-5-амино-3-имино-1,2,4-тиади­азолины 7 - 10 в соответствии со схемой. Очистку соединений осуществляли методом колоночной хроматографии. Строение 3 - 10 установлено на основании данных электронной, ИК, ¹Н и ¹³С ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии и элементного анализа.

Схема

Обсуждается влияние природы гетероцикла на жидкокристаллические свойства соединений.

 

Литература:

 

[1]. Джоуль Дж. Химия гетероциклических соединений М.: Мир, 2004, 728 с.

[2]. Игнатьев Н.В., Вельц-Бирман У., Вильнер Х. Рос.хим.ж., XLVIII, 36-39 (2004).

[3]. Taube K. Пат. ФРГ 927944, 20.05.55.

[4]. Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. «Кислород- и серусодержащие гетероциклы» / главный ред. В.Г. Карцев. – М.: IBS PRESS, 2003, 360 с.

[5]. Данилова Е.А., Меленчук Т.В., Трухина О.Н, Исляйкин М.К. Макрогетероциклы, 3, 68-81 (2010).