Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ДИГИДРАЗИДА 2-БРОМ-1-(ТИЕТАНИЛ-3)ИМИДАЗОЛ-4,5-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С АРОМАТИЧЕСКИМИ АЛЬДЕГИДАМИ И КЕТОНАМИ.




 

Валиева А.Р.,1 Исхакова Гульназ Фатиховна2

1Башкирский государственный медицинский университет,

Уфа, Россия.

Аспирант 3г.

EnfisFarm@mail.ru

2Башкирский государственный медицинский университет, Уфа, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: Халиуллин Ф. А.

 

В медицинской практике широко применяются производные имидазола, проявляющие противоязвенную, антибактериальную, антипротозойную, антигипертензивную и другие виды фармакологической активности [1]. Поэтому синтез новых производных имидазола, изучение их химических и биологических свойств составляет актуальную задачу.

Авторами работы [3] описывается синтез незамещенных в 1-м положении имидазол-4,5-диацилгидразонов. Последние были получены в несколько стадий путем реакции этерификации имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты с последующим гидразинолизом и конденсацией с ароматическими альдегидами. Основываясь на литературные данные и результаты собственных исследований, нами начата разработка методов синтеза, изучение физико-химических свойств и биологической активности производных имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты, содержащих тиетановый цикл.

В качестве исходного соединения использовали диметиловый эфир 2-бром-1-(тиетанил-3)имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты (1), полученный путем алкилирования диметилового эфира 2-бромимидазол-4,5-дикарбоновой кислоты с эпитиохлоргидрином [2].

С целью синтеза новых биологически активных веществ нами изучены реакции получения 4,5-диилиденпроизводных имидазола, содержащих тиетановый цикл. В результате взаимодействия диметилового эфира 2-бром-1-(тиетанил-3)имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты с избытком гидразингидрата в среде этанола нами синтезирован дигидразид 2-бром-1-(тиетанил-3)имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты (2) с выходом 40%. При конденсации соединения 2 с ароматическими альдегидами и кетонами в среде этанола в присутствии разбавленного раствора хлористоводородной кислоты получен ряд 4,5-диилиденпроизводных имидазола, содержащих тиетановый цикл с выходами 49-93%.

 

Индивидуальность синтезированных соединений подтверждена методом тонкослойной хроматографии, строение доказано данными ИК- и ЯМР-спектроскопии.

В ИК спектрах полученных соединений наблюдаются полосы поглощения С=О и С=N связей в интервале 1538-1690см-1. Также наблюдаются характерные полосы поглощения заместителей ароматического ядра.

В ЯМР 1Н спектрах синтезированных соединений регистрируются характерные сигналы протонов тиетанового цикла. Сигналы, принадлежащие протонам ароматического ядра также наблюдаются в характерных областях.

Для синтезированных диилиденгидразидов характерна поворотная изомерия вокруг связи C-N гидразидной группы, а также возможна геометрическая изомерия относительно С=N связи, что подтверждается данными ЯМР-спектроскопии.

Таким образом, в результате проведенных исследований синтезированы диилиденгидразиды. Изучены их физико-химические свойства. Полученные соединения переданы для проведения биологических испытаний.

 

Литература:

[1]. Машковский, М. Д. Лекарственные средства / М. Д. Машковский. – 15-е изд., перераб., испр. И доп. – М.: ООО «Издательство Новая волна», 2008. – 1152 с.

[2]. Шарипов И. М., Гильманова А. Г., Валиева А. Р., Макарова Н. Н., Исхакова Г. Ф., Клен Е. Э. Материалы XIV молодежной конференции по органической химии, 522 – 523 (2011).

[3]. Syntheses and characterizations of Imidazole-4,5-diacylhydrazones / S. Guifa et al. // Synthetic Communications. – 2003. – Vol. 33. – P. 2429 – 2435.

 

 







Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 270. Нарушение авторских прав


Рекомендуемые страницы:


Studopedia.info - Студопедия - 2014-2020 год . (0.002 сек.) русская версия | украинская версия