КОНДЕНСАЦИЯ 5-R-3Н-ФУРАН-2-ОНОВ С АЦЕТОУКСУСНЫМ ЭФИРОМ

 

Бурухина О.В.,¹ Аниськова Т.В.²,Камнева И.Е.³

¹ Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского,

Саратов, Россия.

Аспирант 3г.

dioksanochka@mail.ru

² Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского, Саратов, Россия. Молодой учёный.

³ Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского, Саратов, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: Егорова А.Ю.

 

Фуран-2-оны интересны для теоретической и экспериментальной органической химии благодаря структурным особенностям, на их основе могут быть получены разнообразные карбо- и гетероциклические соединения, которые находят широкое применение как биологически активные вещества.

5-Арил-3Н-фуран-2-оны (1-3) были введены в качестве метиленовой компоненты в реакцию конденсации Кневенагеля с ацетоуксусным эфиром. Реакцию проводили в растворе этанола в условиях основного катализа (триэтиламин).

 

 

Разработаны условия (постепенное введение в реакционную смесь реагента), позволяющие получить целевые продукты с выходом до 70% и исключить другие возможные направления реакции. Данные элементного анализа и спектральные характеристики (ИК- и ЯМР¹Н-спектроскопии) позволяют сделать вывод о получении 3-метил-3-(2-оксо-5-фенилфуран-3(2Н)-илиден)бутаноата 4, 3-метил-3-(2-оксо-5-(4-метилфенил)-фуран-3(2Н)-илиден)бутаноата 5 и3-метил-3-(2-оксо-5-(4-метоксифенил)-фуран-3(2Н)-илиден)бутаноата 6.

Изменение условий реакции, проведение процесса в условиях микроволнового излучения, без растворителя, позволило увеличить выход продуктов 4-6 до 80%.

Присутствие реакционноспособных заместителей в соединениях 4-6 предоставляет дополнительные возможности для дальнейшей модификации изучаемых соединений.

 

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (Грант 10-03-00640-а) и гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2054.2011.3.