Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ПИРРОЛОВ





 

Вчисло Н.В.,1 Фунтикова Е.А.2

1 Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН,

Иркутск, Россия.

Аспирант 3г.

vchislo@bk.ru

2 Иркутский государственный технический университет, Иркутск, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: Кейко Н.А.

 

Пирролы широко распространенные гетероциклические соединения. Они являются главной структурной единицей жизненно важных биомолекул: гемоглобина, хлорофилла, витамина В12. Области применения пирролов чрезвычайно обширны [1]. Существует большое количество методов построения пиррольного кольца, в том числе и на основе α,β-непредельных альдегидов [2].

Известно, что из α,β-непредельных альдегидов в трехкомпонентной реакции с первичными аминами и нитроалканами легко синтезируют функционализированные пирролы [3]. Полагают, что механизм образования пиррола протекает через стадии генерирования первоначально образующегося имина, последующего 1,4-присоединения к нему нитроэтана и циклизации промежуточного аддукта [4].

Нами показано, что в отличие от известных непредельных альдегидов 2-бутилтио-3-фурил- или 2-бутилтио-3-тиенилпропенали в описанных условиях претерпевают 1,2-присоединение нитроэтана, которое приводит к 3-бутиламино-4-бутилтио-2-нитро-5-фурил- или 3-бутиламино-4-бутилтио-2-нитро-5-тиенилпентенам. Оказалось, что успешность 1,4-присоединения нитроэтана зависит от направления поляризации связи С=С и проведения реакции в условиях термодинамического контроля.

На основе этих наблюдений разработан метод синтеза функционализированных пирролов путем трехкомпонентной реакции 2-бутилтио-3-фурил- или 2-бутилтио-3-тиенилпропеналя с бутиламином и нитроэтаном с выходом 70-85% (ЯМР 1Н). Реакция протекает при нагревании 50-60°С в течении 8-10 часов в среде тетрагидрофурана. При комнатной температуре продолжительность реакции составляет 1 месяц.

 

Литература:

[1]. Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Schmidt E. Yu., Sobenina L. N., in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed. Katritzky A. R., Academic Press, San Diego, 2010, 99, 209-254.

[2]. Fuchibe K., Ono D., Akiyama T. Chem. Commun. 2271-2273 (2006); Chen W.-L., Li J., Zhu Y.-H., Ye L.-T., Hu W., Mo W.-M. Arkivoc. (ix). 381-392 (2011); Biletzki T., Imhof W. Synthesis. 24. 3979-3990 (2011).

[3]. Xiao Y.S., Wang Y.G. Chin. Chem. Lett., 14, 893 (2003); Ranu B.C., Hajra A., Jana U.. Synlett, 1, 75 (2000).

[4]. Shiraishi H., Nishitani T., Sakaguchi S., Ishii Y., J. Org. Chem., 63, 6234 (1998).








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 441. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Практические расчеты на срез и смятие При изучении темы обратите внимание на основные расчетные предпосылки и условности расчета...


Функция спроса населения на данный товар Функция спроса населения на данный товар: Qd=7-Р. Функция предложения: Qs= -5+2Р,где...


Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...


Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...

Схема рефлекторной дуги условного слюноотделительного рефлекса При неоднократном сочетании действия предупреждающего сигнала и безусловного пищевого раздражителя формируются...

Уравнение волны. Уравнение плоской гармонической волны. Волновое уравнение. Уравнение сферической волны Уравнением упругой волны называют функцию , которая определяет смещение любой частицы среды с координатами относительно своего положения равновесия в произвольный момент времени t...

Медицинская документация родильного дома Учетные формы родильного дома № 111/у Индивидуальная карта беременной и родильницы № 113/у Обменная карта родильного дома...

Демографияда "Демографиялық жарылыс" дегеніміз не? Демография (грекше демос — халық) — халықтың құрылымын...

Субъективные признаки контрабанды огнестрельного оружия или его основных частей   Переходя к рассмотрению субъективной стороны контрабанды, остановимся на теоретическом понятии субъективной стороны состава преступления...

ЛЕЧЕБНО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОЙ ПОМОЩИ НАСЕЛЕНИЮ В УСЛОВИЯХ ОМС 001. Основными путями развития поликлинической помощи взрослому населению в новых экономических условиях являются все...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.01 сек.) русская версия | украинская версия