Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ПИРРОЛОВ





 

Вчисло Н.В.,1 Фунтикова Е.А.2

1 Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН,

Иркутск, Россия.

Аспирант 3г.

vchislo@bk.ru

2 Иркутский государственный технический университет, Иркутск, Россия. Молодой учёный.

Научный руководитель: Кейко Н.А.

 

Пирролы широко распространенные гетероциклические соединения. Они являются главной структурной единицей жизненно важных биомолекул: гемоглобина, хлорофилла, витамина В12. Области применения пирролов чрезвычайно обширны [1]. Существует большое количество методов построения пиррольного кольца, в том числе и на основе α,β-непредельных альдегидов [2].

Известно, что из α,β-непредельных альдегидов в трехкомпонентной реакции с первичными аминами и нитроалканами легко синтезируют функционализированные пирролы [3]. Полагают, что механизм образования пиррола протекает через стадии генерирования первоначально образующегося имина, последующего 1,4-присоединения к нему нитроэтана и циклизации промежуточного аддукта [4].

Нами показано, что в отличие от известных непредельных альдегидов 2-бутилтио-3-фурил- или 2-бутилтио-3-тиенилпропенали в описанных условиях претерпевают 1,2-присоединение нитроэтана, которое приводит к 3-бутиламино-4-бутилтио-2-нитро-5-фурил- или 3-бутиламино-4-бутилтио-2-нитро-5-тиенилпентенам. Оказалось, что успешность 1,4-присоединения нитроэтана зависит от направления поляризации связи С=С и проведения реакции в условиях термодинамического контроля.

На основе этих наблюдений разработан метод синтеза функционализированных пирролов путем трехкомпонентной реакции 2-бутилтио-3-фурил- или 2-бутилтио-3-тиенилпропеналя с бутиламином и нитроэтаном с выходом 70-85% (ЯМР 1Н). Реакция протекает при нагревании 50-60°С в течении 8-10 часов в среде тетрагидрофурана. При комнатной температуре продолжительность реакции составляет 1 месяц.

 

Литература:

[1]. Trofimov B. A., Mikhaleva A. I., Schmidt E. Yu., Sobenina L. N., in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed. Katritzky A. R., Academic Press, San Diego, 2010, 99, 209-254.

[2]. Fuchibe K., Ono D., Akiyama T. Chem. Commun. 2271-2273 (2006); Chen W.-L., Li J., Zhu Y.-H., Ye L.-T., Hu W., Mo W.-M. Arkivoc. (ix). 381-392 (2011); Biletzki T., Imhof W. Synthesis. 24. 3979-3990 (2011).

[3]. Xiao Y.S., Wang Y.G. Chin. Chem. Lett., 14, 893 (2003); Ranu B.C., Hajra A., Jana U.. Synlett, 1, 75 (2000).

[4]. Shiraishi H., Nishitani T., Sakaguchi S., Ishii Y., J. Org. Chem., 63, 6234 (1998).








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 441. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...


Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...


ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...

Понятие метода в психологии. Классификация методов психологии и их характеристика Метод – это путь, способ познания, посредством которого познается предмет науки (С...

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ФОРМЫ ДЛЯ ИНЪЕКЦИЙ К лекарственным формам для инъекций относятся водные, спиртовые и масляные растворы, суспензии, эмульсии, ново­галеновые препараты, жидкие органопрепараты и жидкие экс­тракты, а также порошки и таблетки для имплантации...

Тема 5. Организационная структура управления гостиницей 1. Виды организационно – управленческих структур. 2. Организационно – управленческая структура современного ТГК...

Краткая психологическая характеристика возрастных периодов.Первый критический период развития ребенка — период новорожденности Психоаналитики говорят, что это первая травма, которую переживает ребенок, и она настолько сильна, что вся последую­щая жизнь проходит под знаком этой травмы...

РЕВМАТИЧЕСКИЕ БОЛЕЗНИ Ревматические болезни(или диффузные болезни соединительно ткани(ДБСТ))— это группа заболеваний, характеризующихся первичным системным поражением соединительной ткани в связи с нарушением иммунного гомеостаза...

Решение Постоянные издержки (FC) не зависят от изменения объёма производства, существуют постоянно...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2024 год . (0.01 сек.) русская версия | украинская версия