СИНТЕЗ НОВЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ МЕТИЛ N-(4-АЦЕТИЛФЕНИЛ)КАРБАМАТА

 

Ионова В.А.,¹ Темирбулатова С.²,Мелентьева Е.А.³

¹ Астраханский государственный университет,

Астрахань, Россия.

Аспирант 1г.

org@aspu.ru

² Астраханский государственный университет, Астрахань, Россия. Аспирант 1г.

³ Астраханский государственный университет, Астрахань, Россия. Студент V курса.

Научный руководитель: Великородов А.В.

 

Карбонильные соединения широко применяют в синтезе разнообразных гетероциклических соединений. Ранее нами изучены реакции конденсации метил-N-фенилкарбаматов с ацетильной группой в различных положениях бензольного кольца в присутствии диэтиламина с изатином [1]. Показано, что в случае 3- и 4-ацетилпроизводных альдольно-кротоновая конденсация приводит к получению соответствующих метил N-{3(4)-[2-(2-оксо-2,3-дигидро-1 Н -индол-3-илиден)ацетил]фенил}карбаматов. В аналогичных условиях конденсация метил N-(2-ацетилфенил)карбамата с изатином приводит к образованию метилового эфира 2,4¢-диоксо-1,2,3¢,4¢-тетрагидро-1¢ Н -спиро[индол-3,2¢-хинолин]-1¢-карбоновой кислоты [2].

В настоящей работе нами приводятся результаты изучения возможности синтеза на основе метил N-(4-ацетилфенил)карбамата (1) некоторых азагетероциклических соединений.

Взаимодействием эквимолярных количеств метил N-(4-ацетилфенил)карбамата (1), малононитрила, салицилового альдегида и 8-кратного избытка безводного AcONH₄ в 1-бутаноле при кипячении получен метил N-{[4-(2-гидроксифенил)-6-имино-5-циано-1,6-дигидро-2-пиридинил]фенил}карбамат (2) c выходом 64%.

Кипячением в течение 7 ч эквимолярных количеств карбонильного соединения (1), этилцианоацетата, салицилового альдегида и 8-кратного количества безводного AcONH₄ в 1-бутаноле получен метил N-{[4-(2-гидроксифенил)-6-оксо-5-циано-1,6-дигидро-2-пиридинил]фенил}карбамат (3) с выходом 68%.

 

 

 

 

Показано, что реакция соединения 1 с тиокарбамидом и иодом в ДМСО приводит к получению метил N-[4-(2-амино-1,3-тиазол-4-ил)фенил]карбамата (4) с выходом 71%.

Структура новых соединений подтверждена ИК, ЯМР ¹Н, масс-спектрами и элементным анализом.

Согласно компьютерному прогнозу по системе PASS синтезированные соединения могут обладать широким спектром биологической активности (противовирусная, антигельминтная и др.), являться антагонистами GABA A рецептора, фибриногенового рецептора, ингибиторами ангиогенезиса и т.д.

 

Литература:

[1] Великородов А.В., Имашева Н.М., Куанчалиева А.К., Поддубный О.Ю. Ж. Орг. Хим. 46 975-978 (2010).

[2] Великородов А.В., Куанчалиева А.К., Ионова В.А. ХГС. 5 780-781 (2011).