РАЗРАБОТКА НОВЫХ ПОДХОДОВ К СИНТЕЗУ N-ЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАМИДОВ

Иванова А.И.,¹ Зимнова О.С.²

¹ Московский государственный университет тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова,

Москва, Россия.

Аспирант 2г.

seacastle@mail.ru

² Московский государственный университет тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова, Москва, Россия. Студент IV курса.

Научный руководитель: Борисова Е.Я.

Соединения, содержащие как амидную, так и аминную группы, зачастую обладают разнообразным биологическим действием и широко используются в качестве лекарственных средств. В данной работе рассматриваются подходы к синтезу N-замещенных аминоамидов, которые содержат в алифатической цепи атомы кислорода и азота, чередующиеся с этиленовыми звеньями. Данный ряд аминоамидов потенциально обладает антиаритмической активностью.

Ключевыми соединениями в синтезе N-замещенных аминоамидов гетераалифатического ряда служили гидроксиамиды (3), которые были получены реакцией хлорангидридов карбоновых кислот (1) с 2-(2-аминоэтокси)этанолом (2) в дихлорметане с 10%-м водным раствором гидроксида натрия.

Гидроксильная группа в соединении (3) замещалась на две легко уходящие группы – тозильную и бромную. Реакции проводились с тозилхлоридом в пиридине и с тетрабромметаном в присутствии трифенилфосфина в дихлорметане, давая тозил- (4) и бромпроизводные (5) гидроксиамидов соответственно. При реакции соединений (4) и (5) с моно- и диаминами (8) в ацетонитриле образуются продукты замещения тозильной и бромной групп на аминную группу – аминоамиды (9), растворы которых затем барботируются хлороводородом, давая гидрохлориды аминоамидов (10). Диамины (8) получали из гидрохлоридов третичных хлорэтиламинов (7) и первичных аминов (6) в воде в присутствии гидроксида натрия.