КОНКУРЕНТНЫЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ 2-АМИНОБЕНЗО[B]СЕЛЕНОФЕНОВ НА ОСНОВЕ ПРЕВРАЩЕНИЙ 4-(2-ХЛОР-5-НИТРОФЕНИЛ)-1,2,3-СЕЛЕНАДИАЗОЛА
Ляпунова А.Г.
Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Санкт-Петербург, Россия. Аспирант 2г. Научный руководитель: Петров М.Л.
Установлено, что при разложении под действием основания 4-(2-хлор-5-нитрофенил)-1,2,3-селенадиазол 1 способен вступать в конкурентные реакции нуклеофильной ипсо- или SH-циклизации. Преобладающее направление протекания реакции определяется условиями её проведения. Так в избытке вторичного амина и инертной атмосфере в результате нуклеофильной ипсо -циклизации 1,2,3-селенадиазол 1 превращается в 2-диалкиламинобензоселенофены 2 a-c [1]. При проведении реакции в присутствие окислителя (KMnO4 или кислорода воздуха) основными продуктами становятся 2-аминобензоселенофены 3 a-c как результат SH-нуклеофильной циклизации.
Литература: [1] Петров М.Л., Ляпунова А.Г., Андросов Д.А. Ж.Орг.Хим. 48, 151-153 (2012).
|
