НОВЫЕ БИССПИРОПИРАНЫ С ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ В ГЕТАРЕНОВЫХ ФРАМЕНТАХ

Муханов Е.Л.,¹ Ожогин И.В.², Вибе В.В.³

¹ НИИ физической и органической химии Южного федерального университета,

Ростов-на-Дону, Россия.

jmukhanov@mail.ru

² НИИ физической и органической химии Южного федерального университета,

Ростов-на-Дону, Россия.

³ НИИ физической и органической химии Южного федерального университета,

Ростов-на-Дону, Россия.

Научный руководитель: Лукьянов Б.С.

 

Бистабильные фотохромные материалы под воздействием активирующего излучения способны обратимо менять свою структуру, переходя из изомера А в изомер В с изменением спектральных, фотодинамических и прочих характеристик. Они являются очевидной основой молекулярных переключателей – изменяя свою структуру и свойства они способны направленно и контролируемо менять макроскопические свойства материалов на их основе [1,2].

Спиропираны индолиновой серии являются перспективным классом органических фоточувствительных соединений.

Практическое применение таких структур затруднено из-за термической нестабильности одной из изомерных форм и наличия эффективных реакционных каналов побочных фотоинициируемых процессов, приводящих к необратимой фотодеградации материалов. Это обуславливает повышенный интерес к исследованиям по поиску структурных факторов, способных улучшить характеристики стабильности и фотодинамики спиросоединений до подходящих практических значений.

Нами были получены индолиновые спиропираны (1) и (2), содержащие у атома азота индолинового фрагмента 2-этил-карбокси- и 2-этил-гидрокси-заместители соответственно. Также были получены бисспиросоединения (3) и (4) с аналогичными функциональными группами в структуре.

(1) (2) (3) (4)

Наличие 2-этил-карбокси-группы в соединениях (1) и (3) должно придать открытым изомерам свойства бидентатного лиганда, эффективно связывающегося с ионами металлов, что должно замедлить или предотвратить термическую циклизацию в исходную спироформу [3].

Наличие в структурах алкоксильного фрагмента (соединения (2) и (4)) должно приводит к стабилизации мероцианиновых изомеров за счет образования индолинооксазолидинового цикла [4].

Работа выполнена при финансовой Грантов Президента РФ МК-1629.2012.3 и НШ – 927.2012.3

 

Литература:

[1] Durr H., Bouas-Lauren, Т.Н. Photochromism: molecules and systems. – Amsterdam: Elsevier Science, 1990.

[2] Feringa B.L.. Molecular Switches. – Weinheim: Wiley-VCH, 2001.

[3] Wojtyk J.T. C., Kazmaier P. M., Buncel E. Chem. Mater. 13, 2547-2548 (2001)

[4] Волошин Н.А., Чернышев А.В., Безуглый С.О., Метелица А.В., Волошина Е.Н., Минкин В.И. Изв. АН, Сер. хим. 1, 146 (2008).