Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СН-КИСЛОТЫ В ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКИХ ЦЕПНЫХ КАСКАДНЫХ ПРОЦЕССАХ





 

Насыбуллин Р.Ф.

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,

Москва, Россия.

Аспирант 1г.

vimto@yandex.ru

Научный руководитель: Элинсон М. Н.

 

СН-кислоты – важный класс веществ в органической химии, широко использующийся для построения углеродного скелета молекул. Высокий синтетический потенциал СН-кислот во многом определяется их способностью к депротонированию под действием оснований с образованием соответствующих анионов – одного из наиболее значимых типов нуклеофилов в современном органическом синтезе.

С 60-х гг XX века наметилось интенсивное развитие работ в области электрохимии органических соединений. Эффективная генерация электрохимическим путём органических свободных радикалов, анионов и катионов заставила по-новому оценить синтетические и препаративные перспективы электрохимии органических соединений.

Учитывая тот факт, что электрический ток является дешёвым и экологически чистым «реагентом», роль органического электросинтеза в будущем должна возрасти в ещё большей степени.

Целью настоящего исследования являлось расширение и разработка методов использования анионов СН-кислот, образующихся под действием электрохимически генерированного основания в синтезе гетероциклических соединений.

Нами было установлено, что электрокаталитическая цепная каскадная трансформация по принципу «домино» салициловых альдегидов (Схема 1) или циклических β-дикетонов (Схема 2) в присутствии СН-кислот приводит к образованию бициклических функционально замещенных 4 Н -хроменовых систем с выходом 80-95% по веществу и 1600-1900% по току:

 

Схема 1.

Схема 2.

Таким образом, в ходе работы предложен и систематически исследован метод электрокаталитической каскадной трансформации по принципу «домино» ароматических альдегидов или циклических β‑дикетонов и СН-кислот в соответствующие би- и трициклические гетероциклические соединения.

Полученные соединения содержат важный структурный 4 Н -хроменовый фрагмент, который широко представлен в биологически активных веществах и природных соединениях. В настоящее время постоянно растущий интерес к 4 Н -хроменам, содержащим нитрильную функцию, обусловлен их применением для лечения воспалительных заболеваний человека, ассоциированных с активностью белка TNF, таких как ревматоидные и псориатические артриты, а также в терапии рака [1, 2].

Для проведения реакций используются доступные реактивы и оборудование, бездиафрагменная ячейка. Реакция проста в осуществлении, а выделение целевых соединений производится фильтрованием выпавшего осадка.

 

 

Литература:

[1]. D. R. Anderson, S. Hedge, E. Reinhard, L. Gomez, W. F. Vernier, L. Lee, S. Liu, A. Sambandam, P. A. Snider, L. Masih, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 1587-1590 (2005).

[2]. J. Skommer, D. Wlodkowic, M. Mättö, M. Eray, J. Pelkonen, Leukemia Research, 30,322-33, (2006).








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 471. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Аальтернативная стоимость. Кривая производственных возможностей В экономике Буридании есть 100 ед. труда с производительностью 4 м ткани или 2 кг мяса...


Вычисление основной дактилоскопической формулы Вычислением основной дактоформулы обычно занимается следователь. Для этого все десять пальцев разбиваются на пять пар...


Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...

Мотивационная сфера личности, ее структура. Потребности и мотивы. Потребности и мотивы, их роль в организации деятельности...

Классификация ИС по признаку структурированности задач Так как основное назначение ИС – автоматизировать информационные процессы для решения определенных задач, то одна из основных классификаций – это классификация ИС по степени структурированности задач...

Внешняя политика России 1894- 1917 гг. Внешнюю политику Николая II и первый период его царствования определяли, по меньшей мере три важных фактора...

ПУНКЦИЯ И КАТЕТЕРИЗАЦИЯ ПОДКЛЮЧИЧНОЙ ВЕНЫ   Пункцию и катетеризацию подключичной вены обычно производит хирург или анестезиолог, иногда — специально обученный терапевт...

Ситуация 26. ПРОВЕРЕНО МИНЗДРАВОМ   Станислав Свердлов закончил российско-американский факультет менеджмента Томского государственного университета...

Различия в философии античности, средневековья и Возрождения ♦Венцом античной философии было: Единое Благо, Мировой Ум, Мировая Душа, Космос...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.012 сек.) русская версия | украинская версия