Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СН-КИСЛОТЫ В ЭЛЕКТРОКАТАЛИТИЧЕСКИХ ЦЕПНЫХ КАСКАДНЫХ ПРОЦЕССАХ





 

Насыбуллин Р.Ф.

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН,

Москва, Россия.

Аспирант 1г.

vimto@yandex.ru

Научный руководитель: Элинсон М. Н.

 

СН-кислоты – важный класс веществ в органической химии, широко использующийся для построения углеродного скелета молекул. Высокий синтетический потенциал СН-кислот во многом определяется их способностью к депротонированию под действием оснований с образованием соответствующих анионов – одного из наиболее значимых типов нуклеофилов в современном органическом синтезе.

С 60-х гг XX века наметилось интенсивное развитие работ в области электрохимии органических соединений. Эффективная генерация электрохимическим путём органических свободных радикалов, анионов и катионов заставила по-новому оценить синтетические и препаративные перспективы электрохимии органических соединений.

Учитывая тот факт, что электрический ток является дешёвым и экологически чистым «реагентом», роль органического электросинтеза в будущем должна возрасти в ещё большей степени.

Целью настоящего исследования являлось расширение и разработка методов использования анионов СН-кислот, образующихся под действием электрохимически генерированного основания в синтезе гетероциклических соединений.

Нами было установлено, что электрокаталитическая цепная каскадная трансформация по принципу «домино» салициловых альдегидов (Схема 1) или циклических β-дикетонов (Схема 2) в присутствии СН-кислот приводит к образованию бициклических функционально замещенных 4 Н -хроменовых систем с выходом 80-95% по веществу и 1600-1900% по току:

 

Схема 1.

Схема 2.

Таким образом, в ходе работы предложен и систематически исследован метод электрокаталитической каскадной трансформации по принципу «домино» ароматических альдегидов или циклических β‑дикетонов и СН-кислот в соответствующие би- и трициклические гетероциклические соединения.

Полученные соединения содержат важный структурный 4 Н -хроменовый фрагмент, который широко представлен в биологически активных веществах и природных соединениях. В настоящее время постоянно растущий интерес к 4 Н -хроменам, содержащим нитрильную функцию, обусловлен их применением для лечения воспалительных заболеваний человека, ассоциированных с активностью белка TNF, таких как ревматоидные и псориатические артриты, а также в терапии рака [1, 2].

Для проведения реакций используются доступные реактивы и оборудование, бездиафрагменная ячейка. Реакция проста в осуществлении, а выделение целевых соединений производится фильтрованием выпавшего осадка.

 

 

Литература:

[1]. D. R. Anderson, S. Hedge, E. Reinhard, L. Gomez, W. F. Vernier, L. Lee, S. Liu, A. Sambandam, P. A. Snider, L. Masih, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 1587-1590 (2005).

[2]. J. Skommer, D. Wlodkowic, M. Mättö, M. Eray, J. Pelkonen, Leukemia Research, 30,322-33, (2006).








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 471. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...


ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...


Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...


Логические цифровые микросхемы Более сложные элементы цифровой схемотехники (триггеры, мультиплексоры, декодеры и т.д.) не имеют...

Тактические действия нарядов полиции по предупреждению и пресечению групповых нарушений общественного порядка и массовых беспорядков В целях предупреждения разрастания групповых нарушений общественного порядка (далееГНОП) в массовые беспорядки подразделения (наряды) полиции осуществляют следующие мероприятия...

Механизм действия гормонов а) Цитозольный механизм действия гормонов. По цитозольному механизму действуют гормоны 1 группы...

Алгоритм выполнения манипуляции Приемы наружного акушерского исследования. Приемы Леопольда – Левицкого. Цель...

Основные структурные физиотерапевтические подразделения Физиотерапевтическое подразделение является одним из структурных подразделений лечебно-профилактического учреждения, которое предназначено для оказания физиотерапевтической помощи...

Почему важны муниципальные выборы? Туристическая фирма оставляет за собой право, в случае причин непреодолимого характера, вносить некоторые изменения в программу тура без уменьшения общего объема и качества услуг, в том числе предоставлять замену отеля на равнозначный...

Тема 2: Анатомо-топографическое строение полостей зубов верхней и нижней челюстей. Полость зуба — это сложная система разветвлений, имеющая разнообразную конфигурацию...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.011 сек.) русская версия | украинская версия