СИНТЕЗ МЕТИЛ-3-АРИЛПРОПИНОАТОВ И ИХ ТАНДЕМНОЕ ГИДРОАРИЛИРОВАНИЕ-ИОННОЕ ГИДРИРОВАНИЕ
Пономарев Н.П.,1 Левчук А.Д.2
1 Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет, Санкт-Петербург, Россия. Студент III курса. aleksvasil@mail.ru 2 Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет, Санкт-Петербург, Россия. Студент III курса. Научный руководитель: Васильев А.В.
Ацетиленовые производные широко применяются в органическом синтезе для получения разнообразных соединений. В данной работе получали метиловые эфиры 3-арилпропиновых кислот 1 из ароматических альдегидов согласно представленной схеме:
Далее вещества 1 использовали в тандемном процессе – гидроарилирования ацетиленовой связи с последующим ионным гидрированием образующейся двойной связи С=С. Так, соединение 2 под действием AlBr3 в присутствии бензола и циклогексана при 20ºС за 1 ч дает с количественным выходом эфир 6.
|
На первой стадии этой реакции происходит присоединение бензола к тройной связи СºС (гидроарилирование) с получением соединения 4, через промежуточное образование интермедиата 3. Далее дипротонирование (или координационное взаимодействие с AlBr3) структуры 4 приводит к генерированию сильного электрофила 5, который отрывает гидрид-ион от молекулы циклогексана.
