СИНТЕЗ МЕТИЛ-3-АРИЛПРОПИНОАТОВ И ИХ ТАНДЕМНОЕ ГИДРОАРИЛИРОВАНИЕ-ИОННОЕ ГИДРИРОВАНИЕ

Пономарев Н.П.,¹ Левчук А.Д.²

¹ Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет,

Санкт-Петербург, Россия.

Студент III курса.

aleksvasil@mail.ru

² Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет, Санкт-Петербург, Россия. Студент III курса.

Научный руководитель: Васильев А.В.

Ацетиленовые производные широко применяются в органическом синтезе для получения разнообразных соединений.

В данной работе получали метиловые эфиры 3-арилпропиновых кислот 1 из ароматических альдегидов согласно представленной схеме:

Далее вещества 1 использовали в тандемном процессе – гидроарилирования ацетиленовой связи с последующим ионным гидрированием образующейся двойной связи С=С. Так, соединение 2 под действием AlBr₃ в присутствии бензола и циклогексана при 20ºС за 1 ч дает с количественным выходом эфир 6.

На первой стадии этой реакции происходит присоединение бензола к тройной связи СºС (гидроарилирование) с получением соединения 4, через промежуточное образование интермедиата 3. Далее дипротонирование (или координационное взаимодействие с AlBr₃) структуры 4 приводит к генерированию сильного электрофила 5, который отрывает гидрид-ион от молекулы циклогексана.