Схема 1. В спектре ЯМР 31Р продукта присоединения диаминопропана к диэтилвинилфосфонату наблюдался единственный сигнал с химическим сдвигом 31.3 м.д
В спектре ЯМР 31Р продукта присоединения диаминопропана к диэтилвинилфосфонату наблюдался единственный сигнал с химическим сдвигом 31.3 м.д. Наличие в спектре ЯМР 1Н полосы δ, м.д.: 1.86 дт (2H, 2 J PH 18.2Гц, 3 J НН 7.2 Гц, СН2), соответствующей сигналу протонов метиленовой группы, связанной с атомом фосфора, свидетельствует об ориентации аминоорганильной группы к β-углеродному атому кратной связи. Протонам диаминопропанового фрагмента соответствуют следующие сигналы δ, м.д.: 2.28 дд (1H, 2 J ab11.8 Гц, 3 J ax 8.5 Гц, Нa); 2.51 дд (1H, 2 J ab 11.8 Гц, 3 J bx 2.9 Гц, Нb); 2.85 м (1Н, Нx); 0.97 д (3Н, 3 J HH 6.4 Гц, СН3СНx). Резонансная полоса протонов метиленовой группы у β-углеродного атома аддукта проявляется в виде мультиплета при 2.7 м.д. (2Н). Протонам этоксильных групп фосфорильного фрагмента отвечает триплет δ, м.д.: 1.22 т (6H, 3 J HH 7.1 Гц, 2СН3) и мультиплет 4.01 м (4H, 2СН2). Протонам аминогрупп соответствует уширенный синглет при 2.17 м.д. (3Н). Проявление сигнала метиленовых протонов у β-углеродного атома аддукта в виде сложного мудьтиплета, а не дублета триплетов, по-видимому, свидетельствует о том, что продукт присоединения имеет структуру О,О-диэтил-2-(1-аминопроп-2-иламино)этилфосфоната (I) (Схема 1). Соединение(I) проявляет антимикотическую активность. Взаимодействие избытка винилфосфоната с диаминопропаном приводит к образованию 1,2-бис-[N,N-(диэтоксифосфорил)этил]-диаминопропана: Бис(аминоалкенилфосфонаты) енаминовой структуры получены при взаимодействии эфиров 3-метил-1,2-бутадиенилфосфоновой кислоты с диаминопропаном
|
