РЕАКЦИЯ БИДЖИНЕЛЛИ В РЯДУ 3-ЗАМЕЩЕННЫХ-2Н-ХРОМЕН-2-ОНОВ
Платонова А.Г.,1 Мажукина О.А.2
1 Саратовский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского, Саратов, Россия. Аспирант 1г. alinovkin@yandex.ru 2 Саратовский государственный университет им. Н.Г. Чернышевского, Саратов, Россия. Молодой учёный. Научный руководитель: Федотова О.В.
В последнее время трехкомпонентные реакции привлекают все больше внимания исследователей, так как позволяют провести реакцию в одной колбе без разделения стадий. Нами впервые в реакцию Биджинелли были введены ароматические альдегиды 1,2,3-(3-оксо-1,3-дифенилпропил)хроман-2,4-дион (3) и 3-(1-(4-бромфенил)-3-оксо-3-фенилпропил)хроман-2,4-дион (4),мочевина. В соответствии с известной схемой реакции, на первой ее стадии идет взаимодействие с использованием замещенных бензальдегидов (1,2), и мочевины по типу конденсации Шиффа. Образующийся интермедиат без выделения протонируется и, выступая как электрофильный агент, атакует субстраты по метиленовому звену с образованием аддукта А. Далее происходит внутримолекулярная нуклеофильная атака аминогруппой кетонного атома углерода с образованием соединений (6-8). Реакция Биджинелли осуществлялась нами как при термическом воздействии – кипячении в этаноле, так и при микроволновом облучении мощностью 700 Вт в «one-pot» варианте ее проведения. Найдено, что в последнем случае время проведения процесса уменьшается, а выход продуктов увеличивается и составляет 71-73%. При этом характер радикала в исходном субстрате и ароматической компоненте не влияет на направление превращения и выход продукта.
|
