КОНДЕНСАЦИЯ МЕТИЛ N-4-[3-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)-2-ПРОПЕНОИЛ]ФЕНИЛКАРБАМАТА С ЭТИЛАЦЕТОАЦЕТАТОМ, ЭТИЛЦИАНОАЦЕТАТОМ И МАЛОНОДИНИТРИЛОМ.
Темирбулатова С.И.,1 Ионова В.А.2
1 Астраханский государственный университет, Астрахань, Россия. Аспирант 1г. org@aspu.ru 2 Астраханский государственный университет, Астрахань, Россия. Аспирант 1г. Научный руководитель: Великородов А.В.
Халконы и их производные обладают широким спектром биологической активности [1,2], а также служат ценными полупродуктами в синтезе азагетероциклов. В настоящей работе нами был осуществлен синтез халконов с карбаматной функцией и изучена возможность получения на их основе функционально замещенных азагетероциклов. В настоящей работе нами приводятся результаты изучения реакций конденсации метил N-4-[3-(4-метоксифенил)-2-пропеноил]фенилкарбамата (1) с этилацетоацетатом, этилцианоацетатом и малонодинитрилом. Халкон (1) нами получен, в свою очередь, конденсацией метил N-(4-ацетилфенил)карбамата с 4-метоксибензальдегидом в диметилформамиде в присутствии 40 %-ного гидроксида калия. Кипячением эквимолярных количеств соединения (1), этилаце этил тоацетата в этаноле в присутствии этоксида натрия получен этил 4-{4-[(метоксикарбонил)амино]фенил}-6-(4-метоксифенил)-2-оксо-3-циклогексен-1-карбоксилат (2) с выходом 61%. Конденсация эквимолярных количеств халкона (1), этилцианоацетата с 8-кратным количеством безводного AcONH4 в этаноле в течение 10 ч приводит к получению метил N-{4-[6-гидрокси-4-(4-метоксифенил)-2-пиридинил-5-циано]фенил}карбамата (3) с выходом 79%. Взаимодействием метил N-4-[3-(4-метоксифенил)-2-пропеноил]фенилкарбамата (1) с малонодинитрилом в уксусной кислоте в присутствии безводного ацетата натрия получен метил N-{4-[6-амино-4-(4-метоксифенил)-5-циано-4Н-пиран-2-ил]фенил}карбамат (4) с выходом 82%.
Структура новых соединений подтверждена ИК, ЯМР 1Н, масс-спектрами и элементным анализом.
Литература [1] Patel D.M., Sen D. J. Int. J. Ph. Sci. 1 35-39(2009). [2] Ram V. J., Saxena A. S., Srivastava S., Chandra S. Med. Chem. Lett. 10 2159-2164 (2000).
|
