НОВЫЙ ПОДХОД К СИНТЕЗУ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗО[B]ТИОФЕН-2-ТИОЛОВ
Тепляков Ф.С.
Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Санкт-Петербург, Россия. Аспирант 3г. dp.enter@rambler.ru Научный руководитель: Петров М.Л.
На основе реакции разложения 4-(2-меркапто-5-нитрофенил)-1,2,3-тиадиазола (I), индуцируемой основанием был получен 5-нитробензтиофен-2-тиолят-ион (IV), который может быть переведен в 5-нитробензтиофен-2-тиол (V) и S-алкилзамещенные производные (VI) действием кислоты и алкилгалогенидами соответственно. При действии на 5-нитробензтиофен-2-тиолят-ион (IV) окислителей получены дисульфиды (VII, VIII) различного строения. Промежуточный дитиолят-ион (II) был зафиксирован реакцией метилирования. В отличии от бензофуран-2-тиолов, бензтиофен-2-тиолы в растворах находятся исключительно в тиольной форме.
Структура всех новых соединений была подтверждена методами ЯМР спектроскопии 1Н, 13С и масс-спектроскопии.
|
