Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ ТРИТЕРПЕНОВЫХ СПИРОАЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ





 

Хуснутдинова Э.Ф.

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук,

Уфа, Россия.

Аспирант 3г.

ElmaH@inbox.ru

Научный руководитель: д.х.н., проф. Казакова О. Б.

 

Синтез спиросочлененных структур представляет собой определенные трудности. Обычно для успешного решения задачи необходимо создать особые функционализированные структуры. Нами предлагается новый стереоселективный синтез тритерпеновых спироазагетероциклов. В результате окисления 2,3-индоло-28-оксо-аллобетулина (1) диметилдиоксираном образуются (3 S)-2-нор-19β,28-эпокси-18α-олеан-3-спиро-2’-(3’-оксоиндол) (2) и (2 R)-3-нор-19β,28-эпокси -18α-олеан-2-спиро-3’-(2’-оксо-индол) (3) с выходами 60% и 20% соответственно (схема 1).

Структура соединения (2) подтверждена рентгеноструктурным анализом (рис. 1). Конфигурация хирального центра С(2) в соединении (3) установлена на основании NOE корреляции метинового протона Н(5’) и протонов группы С(25)Н3.

Мы предполагаем, что тритерпеноиды со спиросочленением образуются в результате перегруппировки образующегося промежуточного эпоксида путем [1,2]-сигматропных сдвигов с участием кольца А 28-оксо-аллобетулина.

Схема 1. Условия реакции: диметилдиоксиран, ацетон, 20оС

Рис. 1. Молекулярная структура соединения 2
Рис. 1. Молекулярная структура соединения 2

 

Рис. 1. Молекулярная структура соединения 2

Рис. 1. Молекулярная структура соединения 2

 

Таким образом, предложен стереоселективный синтез тритерпеновых спироазагетероциклов, основанный на окислении 2,3-индоло-28-оксоаллобетулина диметилдиоксираном.

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 454. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Расчетные и графические задания Равновесный объем - это объем, определяемый равенством спроса и предложения...


Кардиналистский и ординалистский подходы Кардиналистский (количественный подход) к анализу полезности основан на представлении о возможности измерения различных благ в условных единицах полезности...


Обзор компонентов Multisim Компоненты – это основа любой схемы, это все элементы, из которых она состоит. Multisim оперирует с двумя категориями...


Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...

Реформы П.А.Столыпина Сегодня уже никто не сомневается в том, что экономическая политика П...

Виды нарушений опорно-двигательного аппарата у детей В общеупотребительном значении нарушение опорно-двигательного аппарата (ОДА) идентифицируется с нарушениями двигательных функций и определенными органическими поражениями (дефектами)...

Особенности массовой коммуникации Развитие средств связи и информации привело к возникновению явления массовой коммуникации...

Предпосылки, условия и движущие силы психического развития Предпосылки –это факторы. Факторы психического развития –это ведущие детерминанты развития чел. К ним относят: среду...

Анализ микросреды предприятия Анализ микросреды направлен на анализ состояния тех со­ставляющих внешней среды, с которыми предприятие нахо­дится в непосредственном взаимодействии...

Типы конфликтных личностей (Дж. Скотт) Дж. Г. Скотт опирается на типологию Р. М. Брансом, но дополняет её. Они убеждены в своей абсолютной правоте и хотят, чтобы...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.011 сек.) русская версия | украинская версия