Студопедия Главная Случайная страница Обратная связь

Разделы: Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ ТРИТЕРПЕНОВЫХ СПИРОАЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ





 

Хуснутдинова Э.Ф.

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук,

Уфа, Россия.

Аспирант 3г.

ElmaH@inbox.ru

Научный руководитель: д.х.н., проф. Казакова О. Б.

 

Синтез спиросочлененных структур представляет собой определенные трудности. Обычно для успешного решения задачи необходимо создать особые функционализированные структуры. Нами предлагается новый стереоселективный синтез тритерпеновых спироазагетероциклов. В результате окисления 2,3-индоло-28-оксо-аллобетулина (1) диметилдиоксираном образуются (3 S)-2-нор-19β,28-эпокси-18α-олеан-3-спиро-2’-(3’-оксоиндол) (2) и (2 R)-3-нор-19β,28-эпокси -18α-олеан-2-спиро-3’-(2’-оксо-индол) (3) с выходами 60% и 20% соответственно (схема 1).

Структура соединения (2) подтверждена рентгеноструктурным анализом (рис. 1). Конфигурация хирального центра С(2) в соединении (3) установлена на основании NOE корреляции метинового протона Н(5’) и протонов группы С(25)Н3.

Мы предполагаем, что тритерпеноиды со спиросочленением образуются в результате перегруппировки образующегося промежуточного эпоксида путем [1,2]-сигматропных сдвигов с участием кольца А 28-оксо-аллобетулина.

Схема 1. Условия реакции: диметилдиоксиран, ацетон, 20оС

Рис. 1. Молекулярная структура соединения 2
Рис. 1. Молекулярная структура соединения 2

 

Рис. 1. Молекулярная структура соединения 2

Рис. 1. Молекулярная структура соединения 2

 

Таким образом, предложен стереоселективный синтез тритерпеновых спироазагетероциклов, основанный на окислении 2,3-индоло-28-оксоаллобетулина диметилдиоксираном.

 








Дата добавления: 2015-09-07; просмотров: 454. Нарушение авторских прав; Мы поможем в написании вашей работы!




Композиция из абстрактных геометрических фигур Данная композиция состоит из линий, штриховки, абстрактных геометрических форм...


Важнейшие способы обработки и анализа рядов динамики Не во всех случаях эмпирические данные рядов динамики позволяют определить тенденцию изменения явления во времени...


ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕХАНИКА Статика является частью теоретической механики, изучающей условия, при ко­торых тело находится под действием заданной системы сил...


Теория усилителей. Схема Основная масса современных аналоговых и аналого-цифровых электронных устройств выполняется на специализированных микросхемах...

Вопрос 1. Коллективные средства защиты: вентиляция, освещение, защита от шума и вибрации Коллективные средства защиты: вентиляция, освещение, защита от шума и вибрации К коллективным средствам защиты относятся: вентиляция, отопление, освещение, защита от шума и вибрации...

Задержки и неисправности пистолета Макарова 1.Что может произойти при стрельбе из пистолета, если загрязнятся пазы на рамке...

Вопрос. Отличие деятельности человека от поведения животных главные отличия деятельности человека от активности животных сводятся к следующему: 1...

Метод архитекторов Этот метод является наиболее часто используемым и может применяться в трех модификациях: способ с двумя точками схода, способ с одной точкой схода, способ вертикальной плоскости и опущенного плана...

Примеры задач для самостоятельного решения. 1.Спрос и предложение на обеды в студенческой столовой описываются уравнениями: QD = 2400 – 100P; QS = 1000 + 250P   1.Спрос и предложение на обеды в студенческой столовой описываются уравнениями: QD = 2400 – 100P; QS = 1000 + 250P...

Дизартрии у детей Выделение клинических форм дизартрии у детей является в большой степени условным, так как у них крайне редко бывают локальные поражения мозга, с которыми связаны четко определенные синдромы двигательных нарушений...

Studopedia.info - Студопедия - 2014-2025 год . (0.011 сек.) русская версия | украинская версия