Ароматические углеводороды. К ароматическим соединениям, или аренам, относится большая группа соединений карбоциклического ряда
Арены К ароматическим соединениям, или аренам, относится большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку, обладающую особыми физическим и химическими свойствами. К таким соединениям относятся прежде всего бензол и его гомологи и производные. Главной особенностью ароматических соединений является равномерное распределение р-электронной плотности в молекуле. Наличие единой замкнутой системы р-электронов в молекуле – основной признак ароматичности. Ароматические соединения подчиняются правилу Э. Хюккеля: плоские моноциклические соединения, имеющие сопряженную систему р-электронов, могут быть ароматическими, если число этих электронов равно 4n+2 (где n = 0,1,2,3, и т.д.), т.е. число р-электронов может быть 2,6,10,14 и т.д.). Эти особенности обуславливают все важнейшие физические и химические свойства ароматических соединений. Например, они вступают преимущественно в реакции замещения, а не присоединения. В основном это реакции электрофильного замещения (SЕ). К ним относятся реакции галоидирования, нитрования, сульфирования, реакции алкилирования и ацилирования (реакция Фриделя – Крафтса) и др. Для ароматических углеводородов известны реакции замещения, идущие по нуклеофильному (SN) и радикальному (SR) механизмам. Однако эти реакции менее характерны для ароматических углеводородов. Ароматические соединения вступают в реакции присоединения в очень жестких условиях (гидрирование, присоединение галогенов). Гомологи ароматических углеводородов относительно легко окисляются по a-углеродному атому по отношению к бензольному кольцу.
|
