И в боковой цепи

а). Помещают в пробирку 1 каплю хлорбензола (С₆H₅Cl) и 5 капель воды. Содержимое пробирки нагревают до кипения и к горячему раствору прибавляют 1 каплю 0,2н AgNO₃. Что при этом наблюдается?

б) Помещают в пробирку 1 каплю хлористого бензила (С₆H₅СН₂Cl) и 5 капель воды. Содержимое пробирки нагревают до кипения и к горячему раствору прибавляют 1 каплю 0,2н AgNO₃. Что при этом происходит? Описать в журнале.

 

Вопросы для контроля

1. Изомерия и номенклатура галогенпроизводных углеводородов.

2. Полярность связи углерод – галоген, индуктивный эффект.

3. Реакция нуклеофильного замещения. Механизм реакции.

4. Сравнительная подвижность атома галогена в зависимости от типа радикала.

5. Методы получения галогенопроизводных углеводородов.

 

Упражнения по теме «Галогенопроизводные углеводородов»

1. Напишите структурные формулы всех галогенозамещенных с формулой С₅Н₁₁Cl. Назовите эти соединения по номенклатуре ИЮПАК.

2. Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-бромбутана со следующими соединениями:

а) магнием; б) аммиаком;

в) цианистым калием; в) водным и спиртовым раствором щелочи.

3. Из пропина получите 1-хлорпропен-2.

4. Из этина получите 2-хлорбутадиен-1,3-хлоропрен.

5. Из метана получите этановую кислоту, используя реактив Гриньяра.

6. Получите хлорэтен (CH₂ = CH – Cl), исходя из этена и этина.

7. Из бензола получите 2,4-динитрохлорбензол и 2,5-дихлорнитробензол.

8. Напишите схемы реакций полимеризации:

а) хлористого винила; б) 2-хлор-1,3-бутадиена.

9. Из этаналя получите бромоформ (CHBr₃).

10. Напишите схему следующих превращений:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ А Б В Г

Назовите соединения А, Б, В, Г, Д.

11. Из этана получите хлорэтен (CH₂ = CH – Cl).

12. Из дибромэтана получите 1,2-дибромбензол.

13. Из этина получите 1-бром-4-хлорбензол.

14. Как осуществить следующие превращения:

СН₃ – С º СН

СН₃ – СН = СН₂

СН₃-СН₂ – СН₂ - Br СН₃ – (СН₂)₄ – СН₃

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

СН₃ – СН₂ – СН₃

15. С помощью каких реакций можно различить изомерные соединения:

n-хлортолуол и хлористый бензил?

Спирты

 

Спирты или алкоголи-производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее число гидроксильных групп.

Химические свойства спиртов определяются реакционноспособной гидроксильной группой и строением связанного с ней радикала.

Реакции, в которые вступают спирты, можно разбить на следующие группы:

I. Реакции идущие с участием только атома водорода гидроксильной группы (разрыв связи О – Н).

II. Реакции, происходящие с замещением или отщеплением всей гидроксильной группы (разрыв связи С – О)

III Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, a-водородные атомы или соседние связи углерод – углерод.

Спирты – практически нейтральные вещества. Однако, атом водорода гидроксильной группы, обладая некоторой подвижностью, способен вступать в реакции замещения.

Кислород как более электроотрицательный элемент, оттягивая электронную плотность в свою сторону, способствует поляризации связи О – Н:

d- d+

R – O H

В результате происходит замещение атома водорода на щелочные или, при соответствующих условиях, на другие металлы (Ca, Al, Mg).

По способности отщепления водорода спирты можно расположить в такой ряд: первичные ® вторичные ® третичные.

При окислении спиртов образуются различные продукты. Первичные спирты при этом переходят в альдегиды, а вторичные – в кетоны:

 

Третичные спирты наиболее стойки к действию окислителей. Поэтому при их окислении в жестких условиях происходит расщепление молекулы с образованием смеси кислот.