Лабораторная работа. Цель работы: получение и изучение химических свойств альдегидов и кетонов.

Цель работы: получение и изучение химических свойств альдегидов и кетонов.

Реактивы и оборудование: 0,2н. NaOH; 2н. NH₄OH; 0,2н. AgNO₃, HNO₃ конц.; I₂ в растворе HI 1%; метаналь – 1%; метаналь – 40%; метиловый красный – метил-рош-0,2%; фенолфталеин – 1%; пропанон; 2,4-динитрофенилгидразин, ацетат натрия (обезв.).

штатив с пробирками, держатель для пробирок, газоотводная трубка, предметные стекла, спиртовка.

Опыт 6.1 Окисление метаналя аммиачным раствором окиси

серебра (восстанавливающая способность альдегидной группы).

На 2 предметные стекла А и Б наносят последовательно по 1 капле 0,2н раствора AgNO₃. К капле на стекле А добавляют 1 каплю 0,2н раствора NaOH.

К полученному бурому осадку, помешивая ее тонкой стеклянной палочкой, добавляют по каплям 2н NH₄OH до растворения осадка (1-2 капли). К капле азотнокислого серебра на стекло Б не добавляя щелочи, прибавляют сразу 1 каплю 2н NH₄OH. Образуется бурый осадок гидроксида серебра. Растворяют, добавляя по каплям избыток раствора аммиака (1-2 капли). К прозрачным каплям на обоих стеклах добавляют по 1 капле 1%-ного формалина. На стекле А без всякого подогревания мгновенно получится восстановленное серебро в виде черного пятна.

На стекле Б при легком нагревании (держат стекло на расстоянии 15-20 см над пламенем спиртовки) образуется блестящий зеркальный налет металлического серебра (поверхность стекла должна быть чистой). Положительной реакцией считается даже простое почернение или побурение бесцветного раствора. Объяснить химизм наблюдаемого эффекта.

Опыт 6.2 Самоокисление водных растворов формальдегида

Помещают в пробирку 2-3 капли 40%-го раствора метаналя и добавляют 1 каплю индикатора метилрот-метилового красного. Какие изменения в окраске при этом происходят и почему?

Опыт 6.3 Получение ацетона из ацетата натрия

В сухую пробирку А, снабженную пробкой с газоотводной трубкой помещають около 0,1 г обезвоженного уксуснокислого натрия. Высота слоя 6-7 мм. Закрывыют пробирку пробкой с газоотводной трубкой, нижний конец которой опущен в пробирку Б с 10 каплями воды. Держат рукой пробирку Б с водой так, чтобы пробирка А находилась в горизонтальном положении, нагревают последнюю в пламени спиртовки. Ацетат натрия сначала плавится, потом слегка поднимается от паров пропанона, которые перегоняются и затем конденсируются в пробирке Б. О получении пропанона свидетельствует его характерный запах (сравнить с эталоном). Привести уравнения реакций. Содержимое пробирки Б сохранить для последующих опытов.

Опыт 6.4 Открытие пропанона в виде 2,4-динитрофенилгидрозона

В пробирку с 5 каплями водного пропанона (из опыта 4) прибавляют 5 капель этанола. К полученному раствору добавить 3 капли раствора 2,4-динитрофенилгидразина и наблюдают выпадение осадка оранжевого цвета. Напишите уравнение этой реакции.

Вопросы для контроля

1. Какие органические соединения называются альдегидами и кетонами?

2. Электронное строение карбонильной группы:

- реакции нуклеофильного присоединения;

- реакции замещения атома кислорода карбонильной группой.

3. Реакции альдольно-кротоновой конденсации.

4. Реакции окисления. Правила Попова.

5. Способы получения и практическое значение альдегидов и кетонов.

Упражнения по теме «Альдегиды и кетоны»

1. Из соответствующих алкинов получите:

а) этаналь; б) 4,4-диметилпентанон-2.

2. Напишите реакции гидролиза дигалогенпроизводных:

а) 1,1-дибром-3-метилпентан; б) 3,3-дихлор-2-метилпентан

и назовите полученные соединения.

3. Какие соединения получаются при сухой перегонке кальциевых солей смеси метановой и пропановой кислот?

4. Окислением каких спиртов можно получить следующие карбонильные соединения:

а) 3-метилбутаналь б) 3-метилбутанон; в) 3,3-диметилбутаналь.

5. Предложите схемы получения пропанона из следующих исходных веществ:

а) этанола; б) пропанола-1; в) пропена.

6. Какие соединения получаются при действии синильной кислоты и 2,4-динитрофенил гидразина на:

а) пропаналь; б) бутанон.

7. Какие карбонильные соединения могут быть получены при взаимодействии метилмагнийиодида со следующими веществами:

а) бутаналь; б) метаналь; в) бутанон-2; г) пропанон.

8. Определите строение соединения состава С₄Н₈О, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя оксим: при восстановлении литийалюмогидридом (LiAlH₄) превращается в 2-метилпропанол-1.

9. Напишите схему превращения бутаналя в бутанон.

10 Предложите схему превращения:

11. Напишите формулы строения промежуточных и конечных соединений в следующих схемах:

12. Для каких из приведенных ниже альдегидов и кетонов возможны реакции альдольно - кротоновой конденсации?

13. Получите 3-метилпентаналь окислением соответствующего спирта. напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором, хлором, цианистоводородной кислотой и гидроксиламином.

14. Напишите схемы превращения хлорбутана в:

а) бутаналь; б) бутанон.

15. Какие соединения получаются при действии:

а) этанола на пропаналь; б) метанола на этаналь?