Карбоновые кислоты и их производные
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу – СООН. Общая формула карбоновых кислот:
Карбоновые кислоты можно рассматривать как функциональные производные углеводородов, в которых атом водорода замещен на карбоксильную группу. Кислотность карбоновых кислот определяется наличием карбоксильной группы. В карбоксильной группе смещение π-электронов двойной связи карбонильной группы к атому кислорода вызывает смещение электронной плотности от водорода в группе О – Н, что облегчает его отрыв в виде протона:
Активность карбонильной группы определяется величиной положительного заряда на атоме углерода. Величина положительного заряда (d+) зависит от природы радикала (R). Если в алкильном радикале атом водорода замещен на электронно-акцепторную группу, то (d+) заряд на атоме углерода увеличивается. Поляризация связи О – Н повышается и, следовательно, облегчает диссоциацию, увеличивая силу кислоты. Для кислот наиболее типичны реакции, связанные с кислотными свойствами: а) образование солей – замещением водорода ОН-группы; б) нуклеофильное замещение ОН-группы с образованием функциональных производных; в) реакция декарбоксилирования; г) реакция замещения a-водородного атома.
|
