Виннокаменной кислоте.

Поместить в пробирку 2 капли 0,2н. CuSO₄ и 2 капли 2н. NaOH. Сразу выпадает голубой осадок гидрата окиси меди. Добавить к нему раствор средней калиевой соли виннокаменной кислоты, полученной в опыте. Происходит растворение голубого осадка и образование синего раствора. Убедитесь, что при нагревании он не изменится. Известно, что гидрат окиси меди в присутствии избытка едкой щелочи при нагревании до кипения легко отщепляет воду и выделяет окись меди желтого цвета. В противоположность этому полученный щелочной раствор комплексного медного соединения виннокаменной кислоты при кипячении не разрушается и не выделяет черного осадка меди. Это позволяет применить щелочные растворы для открытия альдегидов или виноградного сахара.

Опыт 9.4 Расщепление лимонной кислоты под действием концентрированной серной кислоты (доказательство строения лимонной кислоты)

В сухую пробирку А (с газоотводной трубкой) поместить немного лимонной кислоты, 1 мл концентрированной серной кислоты и нагреть. Конец газоотводной трубки опустить в пробирку с 3-5 каплями баритовой воды. Когда баритовая воды помутнеет, поджечь второй продукт разложения у отверстия трубки, а затем снова опустить газоотводную трубку (продолжая нагревание пробирки А) в пробирку Б, где заготовлен раствор иода в иодиде калия, почти полностью обесцвеченный добавлением нескольких капель 2н. NaOH. Образуется желтоватый осадок с характерным запахом.

Запишите структурную формулу лимонной кислоты, схему ее разложения и схемы реакций, с помощью которых обнаруживают продукты расщепления.

Лимонная кислота – нормальный продукт обмена веществ в организме «цикл лимонной кислоты», она используется для приготовления так называемой цитратной плазмы крови, некоторых лекарств и в пищевой промышленности.

Вопросы для контроля

1. Определение и номенклатура оксикислот.

2. Классификация и изомерия оксикислот.

3. Химические свойства оксикислот.

4. Отношение к нагреванию оксикислот.

5. Методы получения оксикислот.

 

Упражнения по теме «Оксикислоты»

1. Напишите структурные формулы оксикислот состава С₄Н₈О₃ и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращение ацетилена в 2-оксипропановую кислоту.

3. Получите любым способом 2-окси-3,3-диметилбутановую кислоту. Для полученной оксикислоты напишите реакции с HCl и NaOH.

4. Получите из пропановой кислоты молочную кислоту и напишите для последней реакции с этаналем и этиловым спиртом.

5. Напишите схему превращений:

6. Какое соединение образуется при нагревании 2-окси-2-метилбутановой кислоты в присутствии серной кислоты?

7. Из пропаналя через продукт альдольной конденсации получите 3-окси-2-метилпентановую кислоту.

8. Напишите уравнения реакций 2-метилпропаналя, 4-метилгексанона-3 с синильной кислотой. Проведите гидролиз продуктов присоединения и назовите полученные соединения.

9. Напишите схемы реакции окисления оксикислот:

а) a-оксипропановой; б). g-оксимасляной

Назовите образующиеся соединения.

10. На лактон g-оксимасляной кислоты подействуйте водным раствором NaOH. Назовите образующееся соединение.

11. Напишите схемы реакций взаимодействия избытка хлористого водорода с кислотами:

а) оксиуксусной; б) a-оксипропановой

12. Напишите уравнения реакций между:

а) оксиуксусной кислотой и NaOH; б) g-оксимасляной и Ca(OH)₂

13. Предложите схему синтеза винной кислоты из этена и неорганических реагентов.

14. Из масляной кислоты получите a- оксимасляную. Какое соединение получится при обработке ее HCl?

15. Напишите схему превращений: