Виннокаменной кислоте.
Поместить в пробирку 2 капли 0,2н. CuSO4 и 2 капли 2н. NaOH. Сразу выпадает голубой осадок гидрата окиси меди. Добавить к нему раствор средней калиевой соли виннокаменной кислоты, полученной в опыте. Происходит растворение голубого осадка и образование синего раствора. Убедитесь, что при нагревании он не изменится. Известно, что гидрат окиси меди в присутствии избытка едкой щелочи при нагревании до кипения легко отщепляет воду и выделяет окись меди желтого цвета. В противоположность этому полученный щелочной раствор комплексного медного соединения виннокаменной кислоты при кипячении не разрушается и не выделяет черного осадка меди. Это позволяет применить щелочные растворы для открытия альдегидов или виноградного сахара. Опыт 9.4 Расщепление лимонной кислоты под действием концентрированной серной кислоты (доказательство строения лимонной кислоты) В сухую пробирку А (с газоотводной трубкой) поместить немного лимонной кислоты, 1 мл концентрированной серной кислоты и нагреть. Конец газоотводной трубки опустить в пробирку с 3-5 каплями баритовой воды. Когда баритовая воды помутнеет, поджечь второй продукт разложения у отверстия трубки, а затем снова опустить газоотводную трубку (продолжая нагревание пробирки А) в пробирку Б, где заготовлен раствор иода в иодиде калия, почти полностью обесцвеченный добавлением нескольких капель 2н. NaOH. Образуется желтоватый осадок с характерным запахом. Запишите структурную формулу лимонной кислоты, схему ее разложения и схемы реакций, с помощью которых обнаруживают продукты расщепления. Лимонная кислота – нормальный продукт обмена веществ в организме «цикл лимонной кислоты», она используется для приготовления так называемой цитратной плазмы крови, некоторых лекарств и в пищевой промышленности. Вопросы для контроля 1. Определение и номенклатура оксикислот. 2. Классификация и изомерия оксикислот. 3. Химические свойства оксикислот. 4. Отношение к нагреванию оксикислот. 5. Методы получения оксикислот.
Упражнения по теме «Оксикислоты» 1. Напишите структурные формулы оксикислот состава С4Н8О3 и назовите их по систематической номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращение ацетилена в 2-оксипропановую кислоту. 3. Получите любым способом 2-окси-3,3-диметилбутановую кислоту. Для полученной оксикислоты напишите реакции с HCl и NaOH. 4. Получите из пропановой кислоты молочную кислоту и напишите для последней реакции с этаналем и этиловым спиртом. 5. Напишите схему превращений:
6. Какое соединение образуется при нагревании 2-окси-2-метилбутановой кислоты в присутствии серной кислоты? 7. Из пропаналя через продукт альдольной конденсации получите 3-окси-2-метилпентановую кислоту. 8. Напишите уравнения реакций 2-метилпропаналя, 4-метилгексанона-3 с синильной кислотой. Проведите гидролиз продуктов присоединения и назовите полученные соединения. 9. Напишите схемы реакции окисления оксикислот: а) a-оксипропановой; б). g-оксимасляной Назовите образующиеся соединения. 10. На лактон g-оксимасляной кислоты подействуйте водным раствором NaOH. Назовите образующееся соединение. 11. Напишите схемы реакций взаимодействия избытка хлористого водорода с кислотами: а) оксиуксусной; б) a-оксипропановой 12. Напишите уравнения реакций между: а) оксиуксусной кислотой и NaOH; б) g-оксимасляной и Ca(OH)2 13. Предложите схему синтеза винной кислоты из этена и неорганических реагентов. 14. Из масляной кислоты получите a- оксимасляную. Какое соединение получится при обработке ее HCl? 15. Напишите схему превращений:
|
