Деструктивные реакции и перегруппировки

Декарбоксилирование моно- и гем -дикарбоновых кислот. Окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот до алкилгалогенидов (реакция Хунсдиккера). Расщепление b-дикар­бо­ниль­ных соединений.

Окислительное расщепление олефинов и 1,2-диолов. Синтез кетонов из солей карбоновых кислот.

Применение перегруппировок карбениевых ионов для построения углеродного скелета молекулы. Пинаколиновая и ретропинаколиновая (Вагнера-Меервейна) перегруппировки. Перегруппировка Фаворского.

Перегруппировки азотистых соединений: Бекмана, Гофмана и бензидиновая. Перегруппировки кислородсодержащих соединений: Кляйзена и Фриса.

 

Задачи

11. Алкилирование или ацилирование арена по Фриделю-Крафтсу.

12. Синтез углеводорода или спирта на основе реакции Гриньяра.

13. Синтез на основе реакции конденсации (сложноэфирная и альдольная конденсации, реакции Перкина и Кневенагеля).

14. Синтез циклического соединения на основе реакции (2+1)- или (4+2)-циклоприсоединения.

 

ПОЛОЖЕНИЕ О КОНТРОЛЬНОМ СИНТЕЗЕ

1. Контрольный синтез как часть курсовой работы по органической химии представляет собой синтез заведомо известного соединения или неизвестного аналога ранее синтезированного соединения, состоящий не менее, чем из трех стадий.

2. Контрольный синтез должен обязательно заканчиваться получением идентифицированного и достаточно охарактеризованного чистого целевого продукта. Преподаватель заранее указывает минимально необходимое количество конечного препарата.

3. Контрольный синтез выполняется студентом самостоятельно, но с разрешения преподавателя.

 

ТРЕБОВАНИЯ К РЕФЕРАТУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1. Реферат как часть курсовой работы по органической химии представляет собой литературный обзор по теме, связанной с выполнением контрольного синтеза.

2. Желательно, чтобы тема реферата была посвящена значительному разделу теоретической или синтетической органической химии, позволяющей студенту развить некоторые обобщения, отделить главные положения от второстепенных, уяснить перспективы данной области органической химии.

3. Для написания реферата на заданную тему преподаватель рекомендует основную литературу, в которую входят учебники по общему, практическому и теоретическому курсу органической химии или по ее отдельным разделам, специальные пособия и справочники, обзорные статьи и специальные журнальные статьи, в том числе на иностранных языках.

4. Реферат должен быть написан по определенной форме: титульный лист, оглавление, основное содержание и список использованной литературы.

5. Объем реферата – не менее шести машинописных (12 рукописных страниц формата А4).

6. Реферат должен быть написан и сдан в установленный преподавателем срок.

7. Преподаватель, проверив реферат, может сразу поставить оценку или вернуть его студенту для доработки.

8. Рефераты защищаются на собрании группы в присутствии преподавателя.

 

ЛИТЕРАТУРА

1. Костиков Р.Р., Кузнецов М.А., Новиков М.С., Соколов В.В., Хлебников А.Ф. Практикум по органическому синтезу. СПбГУ, 2009.

2. Органикум. Практикум по органической химии. Т. 1, 2 / М.: Мир, 1979; Т. 1, 2 / М.: Бином, 2008.

3. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. Л., 1976.

4. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999.

5. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии, Т. 1, 2. / Пер. с англ. М.: Химия, 1981.

6. Терней А. Современная органическая химия, т. 1-2 / Пер. с англ. М., 1981.

7. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., 1974.

8. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии, ч. I. М., 1968.

9. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М., 1973.

10. Матье Ж., Панико Р., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе. М., 1980.