Неомыляемые липиды
Неомыляемые липиды не гидролизуются в щелочной среде. К неомыляемым липидам относятся терпены и стероиды. Терпены – природные соединения, построенные из фрагментов изопрена (2–метилбутадиена–1,3):
1 2½ 3 4 СН2 = С – СН = СН2
Большинство терпенов образованы из молекул изопрена, соединенных друг с другом по «изопреновому правилу» (Л. Ружичка, 1921 г.): «голова» к «хвосту».
«голова» «хвост» «голова» «хвост» оцимен
По числу изопреновых звеньев терпены делятся на монотерпены (2 изопреновых звена), сесквитерпены (3 изопреновых звена), дитерпены (4 изопреновых звена) и т.д. Они могут быть ациклическими и циклическими. Многие терпены входят в состав эфирных масел растений, обладают приятным запахом и используются в парфюмерии, пищевой промышленности и медицине.
Например, основной компонент розового и гераниевого масел – гераниол; лимонного масла – гераниаль и нераль:
гераниол гераниаль нераль
В состав эфирного масла мяты перечной входит циклический терпен – ментол: Он обладает антисептическим, местноанестезирующим действием; входит в состав препарата валидола; используется в парфюмерии и пищевой промышленности.
Издавна применяется как стимулятор сердечной деятельности бициклический терпен камфора. Ее выделяют из эфирного масла камфарного дерева, а у нас в стране - синтезируют в промышленном масштабе окислением борнеола, компонента масла сибирской пихты:
борнеол камфора
Терпены синтезируются и в организме высших животных и человека. Например, в печени из остатков уксусной кислоты образуется терпен – сквален, который далее под влиянием фермента циклизуется с образованием стероида ланостерина.
Сквален
|
СН3
Например, оцимен:
