Стероиды
Широко распространены в организмах и растений, и животных. Построены на основе стерана, или циклопентанпергидрофенантрена.
Циклическое ядро стерана неплоское, все кольца находятся в наиболее устойчивой конформации «кресла» (А, B, C) или «конверта» (D). По отношению друг к другу кольца B и C, C и D в природных стероидах находятся в транс – положении, а кольца A и B могут быть сочленены и цис- и транс-:
Цис- Транс- или
5 5
цис – сочленение транс – сочленение колец A/B; колец A/B, B/C, C/D транс – сочленение колец B/C, C/D
Например, к 5a - стероидам, имеющим транс – сочленение колец А/В, относится продукт восстановления холестерина, содержащийся в клетках животных, холестанол. Его систематическое название: холестан-5a-ол-3b. В кишечнике под действием ферментов бактерий образуется другой продукт восстановления холестерина – копростанол – холестан-5b-ол-3b, имеющий цис – сочленение колец А/В.
|
Тип сочленения колец зависит от конфигурации 5 ангулярного атома. Если заместитель или атом Н при атоме С5 находится выше конформации (5b,), то тип сочленения колец А/В – цис; если заместитель находится под конформацией (5a,), то тип сочленения – транс. Конфигурация 5a или 5b отражается в систематическом названии стероида.
