Классификация стероидов

 

Стероиды классифицируются на основе углеводородного скелета, лежащего в основе молекулы. Выделяют следующие группы стероидов:

1. Группа холестана (С₂₇) – группа стероидных спиртов (стеринов). К этой группе относятся холестерин и эргостерин (стероид дрожжей), продукты их восстановления, и др.

Холестерин встречается только в организме животных. Он служит предшественником стероидных гормонов, желчных кислот, витамина Д₃; является обязательным компонентом клеточных мембран, влияет на проницаемость мембран и активность мембранных ферментов.

 

2. Группа холана (С₂₄). Это группа желчных кислот, необходимых для эмульгирования и переваривания жиров.

Основными желчными кислотами

являются: холевая, дезоксихолевая,

хенодезоксихолевая и литохолевая кислоты.

 

 

3. Группа прегнана (С₂₁).

На основе углеводорода прегнана

построены гормоны коры надпочечников –

кортикостероиды, регулирующие

углеводный (глюкокортикоиды) и водно-

солевой (минералокортикоиды) обмены.

 

 

 

Например, кортикостерон

(11,21-дигидроксипрегнен-4-дион-3,20)

 

 

4. Группа андростана (С₁₉). Мужские половые гормоны – андрогены.

 

 

Наиболее активным андрогеном является тестостерон (17-гидроксиандростен–4–он-3)

Тестостерон

Лекарственные препараты аналогичного строения (например, 19-нортестостерон) используются для наращивания мышечной массы некоторыми группами спортсменов (тяжелоатлеты, культуристы и др.)

 

5. Группа эстрана (С₁₈). Женские половые гормоны – эстрогены (эстрадиол, эстрон)

Например, эстрадиол, или 1,3,5(10)-эстратриен-3,17b -диол, контролирует менструальный цикл у женщин