Опыт 5. Окисление этанола оксидом меди (II).

Реактивы и материалы: этанол; фуксинсернистая кислота; спираль из медной проволоки, пинцет.

В сухую пробирку помещают 2 капли этанола. Держа спираль из медной проволоки пинцетом, нагревают ее в пламени горелки до появления черного налета оксида меди (II). Далее горячую спираль опускают в пробирку с этанолом. Черная поверхность спирали немедленно становится золотистой вследствие восстановления оксида меди. При этом ощущается характерный запах этаналя (запах яблок).

Подтверждением образования этаналя может служить цветная реакция с фуксинсернистой кислотой. В пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и пипеткой вносят 1 каплю полученного раствора. Появляется розово-фиолетовая окраска (цветная реакция на альдегид).

Химизм процесса:

С₂Н₅ОН + CuO = CH₃COH + Cu + H₂O

Опыт 6. Растворение фенола в воде

Реактивы и материалы: раствор фенола.

Помещают в пробирку 2 капли раствора фенола, прибавляют 2 капли воды и взбалтывают. Образуется мутная жидкость - эмульсия фенола. Дают содержимому пробирки отстояться. После отстаивания эмульсия постепенно расслаивается: верхний слой – раствор фенола в воде, нижний - раствор воды в феноле.

Фенол плохо растворим в холодной воде. Осторожно нагревают содержимое пробирки. Получается однородный раствор. При охлаждении вновь образуется мутная жидкость. При повышении температуры увеличивается растворимость как воды в феноле, так и фенола в воде, и при 68°С они смешиваются друг с другом в любых соотношениях.

Примечание: простейший фенол С₆Н₅ОН представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, плавящееся при 41°С. Температура плавления фенола сильно понижается от примеси небольших количеств воды (кристаллогидрат С₆Н₆ОН*Н₂0 плавится при 16°С). Фенол гигроскопичен, кристаллы его при стоянии на воздухе расплываются, образуя так называемый жидкий фенол.

Опыт 7. Реакция фенола с хлоридом железа (III).

Реактивы и материалы: фенол, насыщенный водный раствор; хлорид железа (III), 0,1 н. раствор.

Помещают в пробирку 2 капли раствора фенола, добавляют 3 капли воды и 1 каплю раствора хлорида железа (III). Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание.

Фенолы с хлоридом железа в водном растворе дают цветную реакцию вследствие образования окрашенного комплексного соединения С₆Н₅ОFеСl₂ (или, точнее, окрашенного иона C₆H₅OFe²⁺). Эта реакция служит для качественного открытия фенолов.

Опыт 8. Получение 2,4,6-трибромфенола.

Реактивы и материалы: фенол, водный раствор; бромная вода, насыщенный раствор.

В пробирку вносят капли бромной воды и добавляют каплю водного раствора фенола. При этом бромная вода обесцвечивается и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

Химизм процесса:

2,4,6-трибромфенол

Гидроксильная группа относится к числу наиболее сильных орто-пара -ориентантов. Реакции электрофильного замещения водорода в бензольном ядре для фенолов проходят значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола.